2-溴-5,5-二甲基-3-(甲基氨基)环己-2-烯-1-酮 | 401511-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-溴-5,5-二甲基-3-(甲基氨基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 2-Cyclohexen-1-one, 2-bromo-5,5-dimethyl-3-(methylamino)-
• 英文别名: 2-bromo-5,5-dimethyl-3-(methylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 401511-96-4
• 化学式: C₉H₁₄BrNO
• 分子量: 232.12
• InChiKey: JJKXHMLCHCJPHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy(N-methyl)amino-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 1,1-二溴甲醛肟 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到2-溴-5,5-二甲基-3-(甲基氨基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  涉及烯羟胺衍生物的 N-O 键断裂的 3,3-Sigmatropic 重排

  摘要：

  衍生自碳环和杂环 1,3-二氧代化合物的烯羟胺与各种不饱和亲电试剂反应，以良好到极好的产率产生通常自发或加热时发生 3,3-σ 重排的物质。在这些反应失败的情况下，发现添加氢化钠会诱导转化。通过使用氘标记的化合物对重排进行的研究表明没有发生交叉，表明该过程的分子内性质。该方法提供了 2,3- 或 3,4- 二取代的环己烯酮、5,6- 二取代的巴比妥酸盐和相应的稠合吡咯和咪唑啉酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<190::aid-ejoc190>3.0.co;2-w

文献信息

• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• α-Bromination of β-Enamino Compounds Using K-10
  作者：Mara E. F. Braibante、Hugo T. S. Braibante、Giovanni B. Rosso、Juliano K. da Roza

  DOI：10.1055/s-2001-17702

  日期：——

  A series of α-bromo 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones 2a-g and α-bromo β-enamino compounds 4a, b have been conveniently prepared using NBS supported on montmorillonite (K-10). Other reaction conditions such as di-tert-butyl peroxide/NBS/CCl4, and Br2/CH2Cl2 were also studied for 3-amino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ones 1b, e, g resulting in a mixture of mono and di-brominated compounds 5b, f, g and 6b, e, g.

  使用蒙脱石（K-10）支撑的 NBS 方便地制备了一系列δ-溴 3-氨基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 2a-g 和δ-溴 ²-烯氨基化合物 4a, b。对于 3-氨基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 1b、e、g，还研究了其他反应条件，如二叔丁基过氧化物/NBS/CCl4 和 Br2/CH2Cl2，结果制备出了单溴和双溴化合物混合物 5b、f、g 和 6b、e、g。
• 3,3-Sigmatropic Rearrangements Involving N−O Bond-Cleavage of Enehydroxylamine Derivatives
  作者：Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar、Mariana P. Duarte

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<190::aid-ejoc190>3.0.co;2-w

  日期：2003.1

  good to excellent yields, substances that in general undergo 3,3-sigmatropic rearrangements either spontaneously or upon heating. In those cases in which such reactions failed, addition of sodium hydride was found to induce the transformation. A study of the rearrangement by use of deuterium-labelled compounds showed that no crossover occurs, indicating the intramolecular nature of the process. The

  衍生自碳环和杂环 1,3-二氧代化合物的烯羟胺与各种不饱和亲电试剂反应，以良好到极好的产率产生通常自发或加热时发生 3,3-σ 重排的物质。在这些反应失败的情况下，发现添加氢化钠会诱导转化。通过使用氘标记的化合物对重排进行的研究表明没有发生交叉，表明该过程的分子内性质。该方法提供了 2,3- 或 3,4- 二取代的环己烯酮、5,6- 二取代的巴比妥酸盐和相应的稠合吡咯和咪唑啉酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)