3-hydroxy(N-methyl)amino-5,5-dimethylcyclohex-2-enone | 90715-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy(N-methyl)amino-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 3-[Hydroxy(methyl)amino]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 90715-30-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: XOIRXUWDSNZUGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  261.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy(N-methyl)amino-5,5-dimethylcyclohex-2-enone 在 1,1-二溴甲醛肟 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到2-溴-5,5-二甲基-3-(甲基氨基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  涉及烯羟胺衍生物的 N-O 键断裂的 3,3-Sigmatropic 重排

  摘要：

  衍生自碳环和杂环 1,3-二氧代化合物的烯羟胺与各种不饱和亲电试剂反应，以良好到极好的产率产生通常自发或加热时发生 3,3-σ 重排的物质。在这些反应失败的情况下，发现添加氢化钠会诱导转化。通过使用氘标记的化合物对重排进行的研究表明没有发生交叉，表明该过程的分子内性质。该方法提供了 2,3- 或 3,4- 二取代的环己烯酮、5,6- 二取代的巴比妥酸盐和相应的稠合吡咯和咪唑啉酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<190::aid-ejoc190>3.0.co;2-w
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sodium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-hydroxy(N-methyl)amino-5,5-dimethylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Prager, Rolf H.; Raner, Kevin D.; Ward, A. David, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 2, p. 381 - 387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enehydroxylamines as versatile compounds in 3,3-sigmatropic rearrangements
  作者：Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77022-5

  日期：1994.4

  Enehydroxylamines react readily, in the presence of base, with electrophiles containing unsaturation to afford intermediates that, either spontaneously or upon heating, lead via a 3,3-sigmatropic rearrangement to alpha-substituted products.
• Reis Lucinda V., Lobo Ana M., Prabhakar Sundaresan, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2747-2750
  作者：Reis Lucinda V., Lobo Ana M., Prabhakar Sundaresan

  DOI：——

  日期：——
• PRAGER, R. H.;RANER, K. D.;WARD, A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 2, 381-387
  作者：PRAGER, R. H.、RANER, K. D.、WARD, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• 3,3-Sigmatropic Rearrangements Involving N−O Bond-Cleavage of Enehydroxylamine Derivatives
  作者：Lucinda V. Reis、Ana M. Lobo、Sundaresan Prabhakar、Mariana P. Duarte

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<190::aid-ejoc190>3.0.co;2-w

  日期：2003.1

  good to excellent yields, substances that in general undergo 3,3-sigmatropic rearrangements either spontaneously or upon heating. In those cases in which such reactions failed, addition of sodium hydride was found to induce the transformation. A study of the rearrangement by use of deuterium-labelled compounds showed that no crossover occurs, indicating the intramolecular nature of the process. The

  衍生自碳环和杂环 1,3-二氧代化合物的烯羟胺与各种不饱和亲电试剂反应，以良好到极好的产率产生通常自发或加热时发生 3,3-σ 重排的物质。在这些反应失败的情况下，发现添加氢化钠会诱导转化。通过使用氘标记的化合物对重排进行的研究表明没有发生交叉，表明该过程的分子内性质。该方法提供了 2,3- 或 3,4- 二取代的环己烯酮、5,6- 二取代的巴比妥酸盐和相应的稠合吡咯和咪唑啉酮衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Prager, Rolf H.; Raner, Kevin D.; Ward, A. David, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 2, p. 381 - 387
  作者：Prager, Rolf H.、Raner, Kevin D.、Ward, A. David

  DOI：——

  日期：——