5,5-二甲基-3-(甲胺)-2-环己烯-1-酮 | 701-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,5-二甲基-3-(甲胺)-2-环己烯-1-酮
• 中文别名: 5,5-二甲基-3-甲氨基-2-环己烯-1-酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-methylamino-2-cyclohexenone
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-methylaminocyclohex-2-enone；5,5-Dimethyl-3-(methylamino)-2-cyclohexen-1-one；5,5-dimethyl-3-(methylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 701-58-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• mdl: MFCD00188415
• 分子量: 153.224
• InChiKey: KRTIOMAPNBTFRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C(lit.)
• 沸点：
  235.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2922399090
• 储存条件：
  常温、避光、存于通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-3-(甲胺)-2-环己烯-1-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以48%的产率得到5,5-二甲基-3-(甲基氨基)环己-2-烯-1-硫酮
  参考文献：
  名称：

  Moehrle, Hans; Bangert, Reinhard, Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 11, p. 1187 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-Dimethyl-3-methylamino-2-(1-pyrrolidinylmethyl)-2-cyclohexen-1-on 生成 5,5-二甲基-3-(甲胺)-2-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  MOEHRLE H.; HERBKE J., MONATSH. CHEM., 1980, 111, NO 3, 627-633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• Acridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05969139A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The invention relates to new and known tricyclic dione derivatives of the general formula ##STR1## wherein W represents hydrogen or lower alkyl; X represents lower alkyl; Y represents NR1; R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl, lower alkoxycarbonyl or lower alkoxycarbonyl-lower alkyl; Z represents aryl or heteroaryl optionally substituted by one or more halo, cyano, nitro, lower alkyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy, halo-lower alkoxy, COR.sup.2, OCOR.sup.2, CO.sub.2 R.sup.2, OR.sup.2, S(O).sub.n R.sup.2, NR.sup.2 R.sup.3, N(R.sup.4)COR.sup.5, Ar, Ar-lower alkyl, Het or Het-lower alkyl substituents and/or on adjacent carbon atoms by lower alkylenedioxy; R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 each individually represent hydrogen, lower alkyl, Ar, Ar-lower alkyl, Het or Het-lower alkyl substituents; or R.sup.2 and R.sup.3 together represent the group --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH-- or --CH.dbd.N--CH.dbd.CH--; Ar represents aryl optionally substituted by one or more halo, lower alkyl, lower alkoxy or nitro substituents; Het represents heteroaryl optionally substituted by one or more halo, lower alkyl, lower alkoxy or nitro substituents; and n stands for 0, 1 or 2 and to their salts which are inhibitors of herpes simplex virus thymidine kinase.

  该发明涉及一般式##STR1##的新型和已知的三环二酮衍生物，其中W代表氢或较低的烷基；X代表较低的烷基；Y代表NR1；R.sup.1代表氢、较低的烷基、较低的烷氧羰基或较低的烷氧羰基-较低的烷基；Z代表芳基或杂芳基，可选择地被一个或多个卤素、氰基、硝基、较低的烷基、卤代较低的烷基、较低的烷氧基、卤代较低的烷氧基、COR.sup.2、OCOR.sup.2、CO.sub.2R.sup.2、OR.sup.2、S(O).sub.nR.sup.2、NR.sup.2R.sup.3、N(R.sup.4)COR.sup.5、Ar、Ar-较低的烷基、Het或Het-较低的烷基取代，和/或在相邻碳原子上被较低的烷基二氧代取代；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别独立地代表氢、较低的烷基、Ar、Ar-较低的烷基、Het或Het-较低的烷基取代；或R.sup.2和R.sup.3一起代表--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--或--CH.dbd.N--CH.dbd.CH--的基团；Ar代表芳基，可选择地被一个或多个卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硝基取代；Het代表杂芳基，可选择地被一个或多个卤素、较低的烷基、较低的烷氧基或硝基取代；n代表0、1或2，以及其抑制单纯疱疹病毒胸苷激酶的盐。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：Hauel Norbert

  公开号：US20110098282A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Novel compounds of which the following is exemplary:

  新颖的化合物，以下是其中的一个例子：
• Partially Saturated Indeno[1,2-<i>b</i>]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-<i>N</i>,<i>O</i>-hemiaminals
  作者：Hans-Jörg Hemmerling、Guido Reiss

  DOI：10.1055/s-0028-1087983

  日期：——

  A series of 3-aminocyclohex-2-enones were reacted with indane-1,2,3-trione monohydrate (ninhydrin) yielding 4b,9b-dihydroxyindeno[1,2-b]indoles that were deoxygenated to indeno[1,2-b]indoles.

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。
• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。

表征谱图