1,4-dimethyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one | 1190592-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
• 英文别名: 1,4-dimethyl-1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3(4H)-one；1,4-Dimethyl-1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3-one
• CAS: 1190592-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: BDPPECPFCJNMHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-methyl-2H-furan-5-one 、 1,4-dimethyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one 、 甲酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-1,4-dimethyl-2-((4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yloxy)methylene)-1,2-dihydrocyclopenta[b]indol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类具有荧光性质的新型共轭内酯类内酯类似物：合成和生物活性†

  摘要：

  已经合成了新的一类内酯基内酯类似物。它们与天然和合成来源的已知分子有两个主要特征。共轭体系从烯醇醚桥延伸至A环，B环为杂环，而C环为环酮而不是γ-内酯。合成的关键步骤是在活化的底物上进行Nazarov环化。使用Orobanche种子进行的生物测定表明，所有分子都强烈刺激发芽。特别是含氧类似物是最活跃的。有趣的是，一些新分子显示出荧光性质。

  DOI：

  10.1039/b907026e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)but-2-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 碘 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-dimethyl-1,4-dihydrocyclopenta[b]indol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  碘催化的纳扎罗夫环化

  摘要：

  纳扎罗夫环化反应是重要的周环反应，可合成取代的环戊烯酮。现在我们证明该反应可以使用分子碘作为催化剂在非常温和，无金属的反应条件下进行。在极性和非极性溶剂中，包括芳族体系在内的各种不同的二乙烯基酮都经过碘催化的反应，产率中等至非常高。我们的机理研究表明，纳扎罗夫系统通过羰基和催化剂之间的卤素键激活，其他作用方式（如布朗斯台德酸或碘鎓离子催化）不太可能。此外，在双键中添加碘或假定的碘催化的顺式-反式 所用烯烃的异构化在这里似乎不是重要的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01083