2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((4aS,11cR)-1-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-7-methyl-1,2,3,4,7,11c-hexahydro-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl)acetate | 1073541-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((4aS,11cR)-1-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-7-methyl-1,2,3,4,7,11c-hexahydro-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl)acetate
• CAS: 1073541-48-6
• 化学式: C₂₇H₄₀N₂O₅Si
• 分子量: 500.711
• InChiKey: WXPNYDSHXHZHDB-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  73.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((4aS,11cR)-1-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-7-methyl-1,2,3,4,7,11c-hexahydro-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl)acetate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以408 mg的产率得到2-trimethylsilylethyl 2-[(4aS,11cR)-8,9-dimethoxy-7-methyl-1-(2-methylsulfanylcarbothioyloxyethyl)-2,3,4,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的简明不对称全合成

  摘要：

  报道了一种方便的 aspidophytine 的不对称全合成。涉及乙烯基碘化物 5 与吲哚 6 的顺序环化的高度收敛策略利用不同的吲哚反应模式，在 5 的六个步骤中提供 23% 的天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ja806176w
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-[(4aS,11cR)-1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-8,9-dimethoxy-7-methyl-2,3,4,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]acetate 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((4aS,11cR)-1-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-7-methyl-1,2,3,4,7,11c-hexahydro-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的简明不对称全合成

  摘要：

  报道了一种方便的 aspidophytine 的不对称全合成。涉及乙烯基碘化物 5 与吲哚 6 的顺序环化的高度收敛策略利用不同的吲哚反应模式，在 5 的六个步骤中提供 23% 的天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ja806176w