2-trimethylsilylethyl 2-[(4aS,11cR)-8,9-dimethoxy-7-methyl-1-(2-methylsulfanylcarbothioyloxyethyl)-2,3,4,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]acetate | 1073541-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 2-[(4aS,11cR)-8,9-dimethoxy-7-methyl-1-(2-methylsulfanylcarbothioyloxyethyl)-2,3,4,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]acetate
• CAS: 1073541-30-6
• 化学式: C₂₉H₄₂N₂O₅S₂Si
• 分子量: 590.88
• InChiKey: GPIGRCTZLULKOP-LMSSTIIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 2-[(4aS,11cR)-8,9-dimethoxy-7-methyl-1-(2-methylsulfanylcarbothioyloxyethyl)-2,3,4,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]acetate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2-trimethylsilylethyl 2-[(1R,9R,12S,19R)-5,6-dimethoxy-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-12-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的简明不对称全合成

  摘要：

  报道了一种方便的 aspidophytine 的不对称全合成。涉及乙烯基碘化物 5 与吲哚 6 的顺序环化的高度收敛策略利用不同的吲哚反应模式，在 5 的六个步骤中提供 23% 的天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ja806176w
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-((4aS,11cR)-1-(2-hydroxyethyl)-8,9-dimethoxy-7-methyl-1,2,3,4,7,11c-hexahydro-4aH-pyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl)acetate 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以408 mg的产率得到2-trimethylsilylethyl 2-[(4aS,11cR)-8,9-dimethoxy-7-methyl-1-(2-methylsulfanylcarbothioyloxyethyl)-2,3,4,11c-tetrahydropyrido[3,2-c]carbazol-4a-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  天冬氨酸的简明不对称全合成

  摘要：

  报道了一种方便的 aspidophytine 的不对称全合成。涉及乙烯基碘化物 5 与吲哚 6 的顺序环化的高度收敛策略利用不同的吲哚反应模式，在 5 的六个步骤中提供 23% 的天冬氨酸。

  DOI：

  10.1021/ja806176w

文献信息

• A Concise Asymmetric Total Synthesis of Aspidophytine
  作者：K. C. Nicolaou、Stephen M. Dalby、Utpal Majumder

  DOI：10.1021/ja806176w

  日期：2008.11.12

  An expedient asymmetric total synthesis of aspidophytine is reported. A highly convergent strategy involving the sequential annulation of vinyl iodide 5 with indole 6 exploits varying modes of indole reactivity to provide aspidophytine in 23% over six steps from 5.

  报道了一种方便的 aspidophytine 的不对称全合成。涉及乙烯基碘化物 5 与吲哚 6 的顺序环化的高度收敛策略利用不同的吲哚反应模式，在 5 的六个步骤中提供 23% 的天冬氨酸。