furan-2-yl-[2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetyl]carbamic acid tert-butyl ester | 491577-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: furan-2-yl-[2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(1-acetylindol-3-yl)acetyl]-N-(furan-2-yl)carbamate
• CAS: 491577-67-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: VFLYQHKBRZDQGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl-[2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱参与分子内环加成/重排的新策略

  摘要：

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo049808i
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 furan-2-yl-[2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acetyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚π键上的分子内酰胺基呋喃环加成反应：一种有效的方法，用于处理孢子和马兜铃ABCE核心。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应，作为合成蛇床子和马兜铃生物碱的一种策略。使用混合酸酐16将氨基甲酸呋喃酯13酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃12。该吲哚的进一步N-酰化得到88％收率的17。通过除去氨基甲酸酯部分，然后用适当的烷基卤化物进行N-烷基化来制备环化前体。25的热解以74％的产率提供了新颖的四环酮26。

  DOI：

  10.1021/ol027024q