2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-yl)acetamide | 491577-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(1-acetylindol-3-yl)-N-(furan-2-yl)acetamide
• CAS: 491577-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: SLMLCPCQDBLFJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  526.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-yl)acetamide 在 sodium hydride 、 magnesium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-acetyl-3-(2-methylbenzyl)-3,5,6a,7-tetrahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过[4 + 2]-环加成/重排级联进行（+/-）-士的宁的全合成。

  摘要：

  已经开发了一种合成马兜铃生物碱（+/-）-士茶碱的新策略，该策略基于吲哚基取代的氨基呋喃的分子内[4 + 2]-环加成/重排级联。关键的D环是由分子内钯催化的N系乙烯基碘的烯醇盐驱动的交叉偶联组装而成的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062728b
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpropoxycarbonyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 magnesium(II) perchlorate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.66h， 生成 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-(furan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱参与分子内环加成/重排的新策略

  摘要：

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo049808i

文献信息

• Intramolecular Amidofuran Cycloadditions across an Indole π-Bond:  An Efficient Approach to the <i>Aspidosperma</i> and <i>Strychnos</i> <i>ABCE</i> Core
  作者：Stephen M. Lynch、Scott K. Bur、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol027024q

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The intramolecular Diels-Alder reaction between an amidofuran moiety tethered onto an indole component was examined as a strategy for the synthesis of Aspidosperma and Strychnos alkaloids. Furanyl carbamate 13 was acylated using the mixed anhydride 16 to provide amidofuran 12 in 68% yield. Further N-acylation of this indole furnished 17 in 88% yield. Cyclization precursors were

  [反应：见正文]研究了拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应，作为合成蛇床子和马兜铃生物碱的一种策略。使用混合酸酐16将氨基甲酸呋喃酯13酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃12。该吲哚的进一步N-酰化得到88％收率的17。通过除去氨基甲酸酯部分，然后用适当的烷基卤化物进行N-烷基化来制备环化前体。25的热解以74％的产率提供了新颖的四环酮26。
• A General Synthetic Entry to the Pentacyclic <i>Strychnos</i> Alkaloid Family, Using a [4 + 2]-Cycloaddition/Rearrangement Cascade Sequence
  作者：Jutatip Boonsombat、Hongjun Zhang、Majid J. Chughtai、John Hartung、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo8003716

  日期：2008.5.1

  The total synthesis of (±)-strychnopivotine, (±)-tubifolidine, (±)-strychnine, and (±)-valparicine is reported. The central step in the synthesis consists of an intramolecular [4 + 2]-cycloaddition/rearrangement cascade of an indolyl-substituted amidofuran that delivers an aza-tetracyclic substructure containing the ABCE-rings of the Strychnos alkaloid family. A large substituent group on the amide

  报道了（±）-麦角新碱，（±）-哌替啶，（±）-水杨碱和（±）-缬草碱的总合成。合成的中心步骤由吲哚基取代的氨基呋喃的分子内[4 + 2]-环加成/重排级联组成，该级联提供了含有Strychnos生物碱家族ABCE环的氮杂四环亚结构。在酰胺氮原子上的大取代基会导致反应性小号-反式氨基呋喃的构象要更丰富，从而有助于Diels-Alder环加成反应。该反应还需要在吲哚氮上存在吸电子取代基以进行环加成反应。鉴于两个杂芳族体系在反应中受到损害，因此环加成/重排级联非常有效。通过N-束缚的乙烯基碘化物和酮官能团之间的分子内钯催化的烯醇盐驱动的交叉偶联，从氮杂四环中间体封闭Strychnos骨架的其余D-环。环加成/重排方法已成功应用于（±）-strychnopivotine（2），唯一的Strychnos在其五环框架中带有2-acylindoline部分的生物碱。然后将该策略的变体用于（±）-士古宁
• A New Strategy toward Indole Alkaloids Involving an Intramolecular Cycloaddition/Rearrangement Cascade
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Stephen M. Lynch、Paitoon Rashatasakhon、Qiu Wang、Hongjun Zhang

  DOI：10.1021/jo049808i

  日期：2004.5.1

  The intramolecular Diels−Alder reaction between an amidofuran moiety tethered onto an indole component was examined as a strategy for the synthesis of Aspidosperma alkaloids. Furanyl carbamate 23 was acylated using the mixed anhydride 26 to provide amidofuran 22 in 68% yield. Further N-acylation of this indole furnished 27 in 88% yield. Cyclization precursors were prepared by removing the carbamate

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。
• Total Synthesis of (±)-Strychnine via a [4 + 2]-Cycloaddition/Rearrangement Cascade
  作者：Hongjun Zhang、Jutatip Boonsombat、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol062728b

  日期：2007.1.1

  A new strategy for the synthesis of the Strychnos alkaloid (+/-)-strychnine has been developed and is based on an intramolecular [4 + 2]-cycloaddition/rearrangement cascade of an indolyl-substituted amidofuran. The critical D-ring was assembled by an intramolecular palladium-catalyzed enolate-driven cross-coupling of an N-tethered vinyl iodide. [reaction: see text].

  已经开发了一种合成马兜铃生物碱（+/-）-士茶碱的新策略，该策略基于吲哚基取代的氨基呋喃的分子内[4 + 2]-环加成/重排级联。关键的D环是由分子内钯催化的N系乙烯基碘的烯醇盐驱动的交叉偶联组装而成的。[反应：请参见文字]。