2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-allyl-N-furan-2-ylacetylamide | 491577-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-allyl-N-furan-2-ylacetylamide
• 英文别名: 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-allyl-N-furan-2-ylacetamide；2-(1-acetylindol-3-yl)-N-(furan-2-yl)-N-prop-2-enylacetamide
• CAS: 491577-70-9
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: MQLZBZCWHWVJCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-allyl-N-furan-2-ylacetylamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到7-acetyl-3-allyl-3,5,6a,7-tetrahydropyrrolo[2,3-d]carbazole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚π键上的分子内酰胺基呋喃环加成反应：一种有效的方法，用于处理孢子和马兜铃ABCE核心。

  摘要：

  [反应：见正文]研究了拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应，作为合成蛇床子和马兜铃生物碱的一种策略。使用混合酸酐16将氨基甲酸呋喃酯13酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃12。该吲哚的进一步N-酰化得到88％收率的17。通过除去氨基甲酸酯部分，然后用适当的烷基卤化物进行N-烷基化来制备环化前体。25的热解以74％的产率提供了新颖的四环酮26。

  DOI：

  10.1021/ol027024q
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpropoxycarbonyl 2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 magnesium(II) perchlorate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.66h， 生成 2-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-allyl-N-furan-2-ylacetylamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱参与分子内环加成/重排的新策略

  摘要：

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。

  DOI：

  10.1021/jo049808i

文献信息

• A New Strategy toward Indole Alkaloids Involving an Intramolecular Cycloaddition/Rearrangement Cascade
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Stephen M. Lynch、Paitoon Rashatasakhon、Qiu Wang、Hongjun Zhang

  DOI：10.1021/jo049808i

  日期：2004.5.1

  The intramolecular Diels−Alder reaction between an amidofuran moiety tethered onto an indole component was examined as a strategy for the synthesis of Aspidosperma alkaloids. Furanyl carbamate 23 was acylated using the mixed anhydride 26 to provide amidofuran 22 in 68% yield. Further N-acylation of this indole furnished 27 in 88% yield. Cyclization precursors were prepared by removing the carbamate

  拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应已被检测为合成Asperdosperma生物碱的策略。使用混合酸酐26将氨基甲酸呋喃酯23酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃22。该吲哚的进一步N-酰化得到27，收率88％。环化前体通过除去氨基甲酸酯部分，随后加入N-制备-用适当的卤代烷进行烷基化。酰胺基氮原子上的较大取代基会导致酰胺基呋喃的反应性s-反式构型更高，从而促进Diels-Alder环加成反应。该反应需要在吲哚氮上存在吸电子取代基，以便进行环加成反应。的治疗N-烯丙基bromoenamide 48与Ñ -Bu 3 SNH / AIBN优先引导到6-内TRIG环化产物50，具有较高的稀释条件下而获得的最好的产率（91％）。最初衍生自48的环己烯基产生五环杂环50 通过直接的6-endo trig环化，或通过乙烯基自由基重排途径。
• Intramolecular Amidofuran Cycloadditions across an Indole π-Bond:  An Efficient Approach to the <i>Aspidosperma</i> and <i>Strychnos</i> <i>ABCE</i> Core
  作者：Stephen M. Lynch、Scott K. Bur、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol027024q

  日期：2002.12.1

  [reaction: see text] The intramolecular Diels-Alder reaction between an amidofuran moiety tethered onto an indole component was examined as a strategy for the synthesis of Aspidosperma and Strychnos alkaloids. Furanyl carbamate 13 was acylated using the mixed anhydride 16 to provide amidofuran 12 in 68% yield. Further N-acylation of this indole furnished 17 in 88% yield. Cyclization precursors were

  [反应：见正文]研究了拴在吲哚成分上的酰胺基呋喃部分之间的分子内Diels-Alder反应，作为合成蛇床子和马兜铃生物碱的一种策略。使用混合酸酐16将氨基甲酸呋喃酯13酰化，以68％的产率提供酰胺基呋喃12。该吲哚的进一步N-酰化得到88％收率的17。通过除去氨基甲酸酯部分，然后用适当的烷基卤化物进行N-烷基化来制备环化前体。25的热解以74％的产率提供了新颖的四环酮26。