5-(o-tolyl)phenanthridin-6(5H)-one | 129647-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-(o-tolyl)phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 5-o-Tolylphenanthridin-6(5h)-one；5-(2-methylphenyl)phenanthridin-6-one
• CAS: 129647-01-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: JLGMUXPEJDFHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(o-tolyl)phenanthridin-6(5H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到indolo[1,2-f]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free and transition metal catalyst-free synthesis of indolo[1,2-f]phenanthridine from 6-chlorophenanthridine

  摘要：

  从市售的 6-氯菲啶中开发出了一种易于扩展的新方法，用于合成对材料化学非常重要的吲哚并[1,2-f]菲啶。与已知方法相比，建议的无过渡金属催化剂和无溶剂程序更环保、更经济。如果在 2,2,6,6-四甲基哌啶锂存在下，在无溶剂和四氢呋喃中进行环化反应，那么从 6-氯菲啶分三步合成的吲哚并[1,2-f]菲啶的产率分别为 20% 和 26%。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3436-z
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)-2-溴苯甲酰胺 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5-(o-tolyl)phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一锅法 CC 和 CN 偶联反应合成菲啶酮：也扩展了底物范围-氯苯甲酰胺

  摘要：

  通过在 N,N-二甲基乙酰胺中使用不含膦的钯催化剂，开发了一种从邻卤苯甲酰胺中高效构建菲啶酮衍生物的方法。多米诺反应在一个锅中通过连续的 C-C 和 C-N 键形成过程进行。该协议展示了广泛的底物范围，并以高达 93% 的产率提供了一系列菲啶酮。重要的是，该协议也可应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。该方法构成了从这种底物合成菲啶酮的第一个例子。此外，克级反应的成功表明，这个操作简单的过程是可扩展的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501170

文献信息

• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020016264A1

  公开（公告）日：2020-01-23

  The present invention relates to compounds of the formula (1) and mixture comprising these compounds, which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices which comprise these compounds and mixtures.

  本发明涉及公式（1）的化合物和包含这些化合物的混合物，适用于电子设备，特别是有机电致发光器件，并且包括这些化合物和混合物的电子设备。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4-(3<i>H</i> )-ones with Benzynes for Construction of Phenanthridinone Scaffolds
  作者：Vijaykumar H. Thorat、Nitinkumar Satyadev Upadhyay、Masahiro Murakami、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701143

  日期：2018.1.17

  The synthesis of phenanthridinones via denitrogenative annulation of 1,2,3‐benzotriazin‐4‐(3H)‐ones with arynes catalysed by Ni(0)/dppm was successfully developed. A variety of phenanthridinones were prepared in good to excellent yields. Based on this method, nature product, N‐methylcrinasidine, was synthesized.

  Ni（0）/ dppm催化的具有芳烃的1,2,3-苯并三嗪-4-（3 H）-酮的脱氮环化反应成功地合成了菲啶酮类化合物。制备了各种菲啶酮，收率良好至优异。基于此方法，合成了天然产物N-甲基crinasidine。
• Enantioselective Atropisomeric Anilides Synthesis via Cu-Catalyzed Intramolecular Adjacent C–N Coupling
  作者：Xiaozhong Fan、Xue Zhang、Chunyu Li、Zhenhua Gu

  DOI：10.1021/acscatal.8b04789

  日期：2019.3.1

  Catalytically asymmetric synthesis of atropisomeric compounds is an important research area in organic synthesis. However, in comparison with C–C atropisomers, the atropisomers caused by the restricted rotation of C–N single bonds have been given less attention because of the limited methods for accessing these compounds. Herein we report a Cu-catalyzed enantioselective intramolecular Ullmann-type

  阻转异构化合物的催化不对称合成是有机合成的重要研究领域。然而，与C–C阻转异构体相比，由于C–N单键旋转受限而引起的阻转异构体，由于获取这些化合物的方法有限而受到的关注较少。在这里，我们报道了一个铜催化的对映选择性分子内乌尔曼型胺化反应，用于合成C–N阻转异构体。分子内相邻的C–N交叉偶联可高效诱导C–N轴向手性。易于制备的N，N '-（环己烷-1,2-二基）二吡啶甲酰胺显示出高功效和立体诱导作用（ee高达99％）。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20140249308A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising compounds of the formula (1), to the corresponding compounds, and to a process for the preparation of these compounds.

  本发明涉及电子设备，特别是有机电致发光器件，包括式（1）的化合物，对应的化合物以及制备这些化合物的方法。
• Visible-Light-Photocatalyzed Synthesis of Phenanthridinones and Quinolinones via Direct Oxidative C–H Amidation
  作者：Yonghoon Moon、Eunyoung Jang、Soyeon Choi、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03600

  日期：2018.1.5

  A straightforward synthetic strategy to construct biologically relevant phenanthridinones and quinolinones was developed via visible-light-promoted direct oxidative C-H amidation. In this photocatalytic system, amidyl radicals can be generated by homolysis of the N-H bond of simple amide precursors via single-electron transfer under blue LED illumination, which leads to oxidative intramolecular C-H amidation. Moreover, an efficient synthetic strategy using a photocascade enabled facile assembly of quinolinone structures through a catalytic sequence involving triplet energy (E-T) transfer based E/Z olefin isomerization and subsequent photocatalytic generation of amidyl radical intermediates.