methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[(N-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)carbamoyl]-α-D-galactopyranoside | 936132-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[(N-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)carbamoyl]-α-D-galactopyranoside
• CAS: 936132-22-8
• 化学式: C₆₃H₆₇NO₁₂
• 分子量: 1030.22
• InChiKey: PTTIJIITXHYCGZ-OOKGKMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.54
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  130.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[(N-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)carbamoyl]-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以92%的产率得到methyl 4-O-[(N-α-D-glucopyranosyl)carbamoyl]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用修饰的Curtius重排新方法合成与氨基甲酸酯和尿素键连接的寡糖

  摘要：

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.089
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 、 1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)formic acid 在 二苯基膦叠氮化物 、 potassium carbonate 、 silver carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 以59%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[(N-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)carbamoyl]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  利用修饰的Curtius重排新方法合成与氨基甲酸酯和尿素键连接的寡糖

  摘要：

  我们描述了一种新型合成的各种氨基甲酸酯和脲连接的二糖，使用糖羧酸和糖醇或糖胺，经修饰的库尔修斯重排立体定向。在该反应中，已经公开了葡萄糖中每个羟基作为受体的反应性。此外，我们将此方法应用于包括树突状分子的氨基甲酸酯连接的寡糖的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.089

文献信息

• Novel Synthesis of Carbamate-Linked Oligosaccharides by a Modified Curtius Rearrangement
  作者：Daisuke Sawada、Shinya Sasayama、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1002/ejoc.200600993

  日期：2007.3

  We describe a novel stereospecific synthesis of various carbamate-linked disaccharides using sugar carboxylic acids and sugar alcohols by a modified Curtius rearrangement. Furthermore, we applied this method to the synthesis of carbamate-linked oligosaccharides including a dendritic molecule. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  我们描述了使用糖羧酸和糖醇通过改良的 Curtius 重排合成各种氨基甲酸酯连接的二糖的新型立体定向合成。此外，我们将此方法应用于合成氨基甲酸酯连接的寡糖，包括树枝状分子。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)