O-(2S,3S,4R,5R)-2-ethyl-tetrahydro-5-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)furan-3-yl S-methyl carbonodithioate | 1312551-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2S,3S,4R,5R)-2-ethyl-tetrahydro-5-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)furan-3-yl S-methyl carbonodithioate
• 英文别名: O-[(2S,3S,4R,5R)-2-ethyl-5-methoxy-4-prop-2-ynoxyoxolan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1312551-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄S₂
• 分子量: 290.405
• InChiKey: LFCWBRGJNVEOIT-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2S,3S,4R,5R)-2-ethyl-tetrahydro-5-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)furan-3-yl S-methyl carbonodithioate 在 三正丁基氢锡 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到(3aR,4S,6R,6aR)-4-ethylhexahydro-6-methoxy-3-methylenefuro[3,4-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Free radical 5-exo-dig cyclization as the key step in the synthesis of bis-butyrolactone natural products: experimental and theoretical studies

  摘要：

  采用5-exo-dig模式进行自由基环化反应，以获得顺式融合的双环系统，从而合成了双丁内酯类自然产物。本研究旨在了解L-ara构型的呋喃苷环系统中的烷基侧链对自由基环化反应的影响。实验研究充分表明，烷基侧链长度的增加对环化反应有影响：在甲基和乙基侧链的情况下可以实现高效的环化反应，而在正戊基侧链的情况下，产率显著降低。使用DFT和(RO)MP2方法进行了理论研究，以分析取代模式对环化势垒的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob00019e
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-5-ethyl-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-3-ol 在 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 O-(2S,3S,4R,5R)-2-ethyl-tetrahydro-5-methoxy-4-(prop-2-ynyloxy)furan-3-yl S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Free radical 5-exo-dig cyclization as the key step in the synthesis of bis-butyrolactone natural products: experimental and theoretical studies

  摘要：

  采用5-exo-dig模式进行自由基环化反应，以获得顺式融合的双环系统，从而合成了双丁内酯类自然产物。本研究旨在了解L-ara构型的呋喃苷环系统中的烷基侧链对自由基环化反应的影响。实验研究充分表明，烷基侧链长度的增加对环化反应有影响：在甲基和乙基侧链的情况下可以实现高效的环化反应，而在正戊基侧链的情况下，产率显著降低。使用DFT和(RO)MP2方法进行了理论研究，以分析取代模式对环化势垒的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob00019e