(2R,3R,4R)-4-methyl-2-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hexan-3-ol | 1265223-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-4-methyl-2-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hexan-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-4-methyl-2-[(4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hexan-3-ol
• CAS: 1265223-72-0
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: QIYLGNMUBFNCNU-SYLRKERUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 (2R,3R,4R)-4-methyl-2-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hexan-3-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氯乙烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以84%的产率得到S-methyl-O-(2S,3R,4R)-4-methyl-2-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hexan-3-yl-carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  利用去对称化策略全合成 (+)-布尔根酸

  摘要：

  描述了通过 (-)-hemibourgeanic 酸和 bourgeanic 内酯的脂肪族 depside (+)-bourgeanic 酸的高度立体选择性全合成。该合成中涉及的关键步骤是双环烯烃的去对称化与布朗的不对称硼氢化反应、吉尔曼反应、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇的选择性氧化、山口大环内酯化和 LiOH 介导的异常稳定的八元环部分水解双内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001199
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-((2R,3R,4R)-3-(benzyloxy)-4-methylhexan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(2R,3R,4R)-4-methyl-2-((4R,5R)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  利用去对称化策略全合成 (+)-布尔根酸

  摘要：

  描述了通过 (-)-hemibourgeanic 酸和 bourgeanic 内酯的脂肪族 depside (+)-bourgeanic 酸的高度立体选择性全合成。该合成中涉及的关键步骤是双环烯烃的去对称化与布朗的不对称硼氢化反应、吉尔曼反应、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇的选择性氧化、山口大环内酯化和 LiOH 介导的异常稳定的八元环部分水解双内酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001199

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Bourgeanic Acid Utilizing Desymmetrization Strategy
  作者：Jhillu S. Yadav、K. V. Raghavendra Rao、K. Ravindar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201001199

  日期：2011.1

  A highly stereoselective total synthesis of an aliphatic depside (+)-bourgeanic acid via (-)-hemibourgeanic acid and bourgeanic lactone is described. The key steps involved in this synthesis are desymmetrization of bicyclic olefin with Brown's asymmetric hydroboration, Gillman's reaction, TEMPO-BAIB mediated selective oxidation of 1,3-diol, Yamaguchi macro-lactonization and LiOH-mediated partial hydrolysis

  描述了通过 (-)-hemibourgeanic 酸和 bourgeanic 内酯的脂肪族 depside (+)-bourgeanic 酸的高度立体选择性全合成。该合成中涉及的关键步骤是双环烯烃的去对称化与布朗的不对称硼氢化反应、吉尔曼反应、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇的选择性氧化、山口大环内酯化和 LiOH 介导的异常稳定的八元环部分水解双内酯。