4-(4-methylphenyl)-2(1H)-quinolinethione | 1001848-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenyl)-2(1H)-quinolinethione
• 英文别名: 4-tolylquinoline-2-thione；4-(4-methylphenyl)quinoline-2(1H)-thione；4-(4-methylphenyl)-1H-quinoline-2-thione
• CAS: 1001848-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NS
• 分子量: 251.352
• InChiKey: HLGDTLOUERXVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₃NS 在 selenium 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-(4-methylphenyl)-2(1H)-quinolinethione
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Quinoline-2(1H)-thiones from 2-Isocyanostyrenes via Electrocyclic Reaction of the Corresponding 2-Isothiocyanatestyrenes

  摘要：

  α-取代的2-异氰基苯乙烯的反应，可以方便地从商业化可得的2-氨基苯基酮或2-氨基苯腈中制备，与硫在催化量硒的存在下顺利进行，生成相应的2-异硫氰酸苯乙烯。后者自发发生电环化反应，形成4-取代的喹啉-2(1H)-硫酮，单锅反应的分离产率范围为37%至91%。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216949

文献信息

• TfOH-promoted transformation from 2-alkynylphenyl isothiocyanates to quinoline-2-thiones or indoles
  作者：Takashi Otani、Shinichi Kunimatsu、Taku Takahashi、Hiroshi Nihei、Takao Saito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.045

  日期：2009.7

  A variety of 4-arylquinoline-2-thiones and 3-arylthieno[2,3-b]indoles were synthesized in high yields via TfOH-promoted tandem Friedel-Crafts alkenylation-cyclization reactions of 2-alkynylphenyl isothiocyanates. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Quinoline-2-thiones via Tandem Indium(III)-Promoted Friedel−Crafts Alkenylation−Cyclization of 2-Alkynylphenyl Isothiocyanates
  作者：Takashi Otani、Shinichi Kunimatsu、Hiroshi Nihei、Yuko Abe、Takao Saito

  DOI：10.1021/ol7024668

  日期：2007.12.1

  A new approach to the synthesis of 4-aryl- or 4-arylthioquinoline-2-thiones via indium(111) reagent-mediated tandem Friedel-Crafts alkenylationcyclization of 2-alkynylphenyl isothiocyanates is described.