tert-butyl (2R)-2-[(1R,4R,6S)-1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-benzyloxy-4-methoxy-2-cyclohexen-1-yl]-2-hydroxyethylcarbamate | 945954-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-[(1R,4R,6S)-1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-benzyloxy-4-methoxy-2-cyclohexen-1-yl]-2-hydroxyethylcarbamate
• CAS: 945954-06-3
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₇
• 分子量: 497.588
• InChiKey: URARLXMBGZTCEL-WWZJJOFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  95.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-[(1R,4R,6S)-1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-benzyloxy-4-methoxy-2-cyclohexen-1-yl]-2-hydroxyethylcarbamate 在 萘 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 122.17h， 生成 tert-butyl (2R,3aR,4S,6S,7aS)-3a-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-2,4-dihydroxy-6-methoxyoctahydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖开始全合成金缕梅生物碱，（+）-vittatine和（+）-haemanthamine

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的（+）-vittatine 1和（+）-manmanthamine 2的立体选择性全合成。使用Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烯环，然后通过环己烯醇6的克莱森重排通过手性转移立体选择性地生成关键的季碳。六氢吲哚骨架是通过分子内氨基汞分解14，然后经Chugaev反应生成16来有效构建的。最后，Pictet-Spengler反应完成了（+）-vittatine 1的首次手性合成。另一方面，酯5的α-羟基立体选择性地进行，得到α-羟基酯19，向其引入氨基官能团以提供4。类似的4的转化，如用于合成维生素A所提供的（+）-manemanthamine 2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.041
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,5H-1,3-benzodioxol-5-ide,bromide 在 Lindlar's catalyst sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 cerium(III) chloride 、 硼酸三甲酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 硝苯酚 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 tert-butyl (2R)-2-[(1R,4R,6S)-1-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)-6-benzyloxy-4-methoxy-2-cyclohexen-1-yl]-2-hydroxyethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从d-葡萄糖开始全合成金缕梅生物碱，（+）-vittatine和（+）-haemanthamine

  摘要：

  描述了从d-葡萄糖开始的（+）-vittatine 1和（+）-manmanthamine 2的立体选择性全合成。使用Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖以旋光形式制备1中的环己烯环，然后通过环己烯醇6的克莱森重排通过手性转移立体选择性地生成关键的季碳。六氢吲哚骨架是通过分子内氨基汞分解14，然后经Chugaev反应生成16来有效构建的。最后，Pictet-Spengler反应完成了（+）-vittatine 1的首次手性合成。另一方面，酯5的α-羟基立体选择性地进行，得到α-羟基酯19，向其引入氨基官能团以提供4。类似的4的转化，如用于合成维生素A所提供的（+）-manemanthamine 2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.041