all-trans 1,4-dimethoxy-2-methyl-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)naphthalene | 85228-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: all-trans 1,4-dimethoxy-2-methyl-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)naphthalene
• 英文别名: 1,4-dimethoxy-2-methyl-3-<(2E)-farnesyl>naphthalene；1,4-dimethoxy-2-methyl-3-[(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl]naphthalene
• CAS: 85228-74-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂
• 分子量: 406.609
• InChiKey: ZIMGLVQGZLJICV-SEUYJHDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  all-trans 1,4-dimethoxy-2-methyl-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)naphthalene 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 all-trans-1,4-dimethoxy-2-methyl-3-(3,7,11-trimethyl-10,11-epoxydodeca-2,6-dienyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Terao, Shinji; Shiraishi, Mitsuru; Kato, Kaneyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2909 - 2920

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 、 2-溴-1,4-二甲氧基-3-甲基-萘 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 all-trans 1,4-dimethoxy-2-methyl-3-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Terao, Shinji; Shiraishi, Mitsuru; Kato, Kaneyoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2909 - 2920

  摘要：

  DOI：

文献信息

• METHOD OF PREPARATION OF STEREOSPECIFIC QUINONE DERIVATIVES
  申请人：Mehta Dilip S.

  公开号：US20150126763A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The description provides processes for the regio and stereospecific synthesis of polyprenylatedquinone derivatives, such as Vitamin K1, K2 and Ubiquinone, exploiting dithioacetals, especially 1,3-dithiane, mediated Umpolung chemistry which works along a new concept “Inhibiting resonance delocalization (IRD)” to overcome isomerization generated due to delocalization of allyliccarbanion on the π-electron cloud of an allylic systems by the conventional synthesis.

  该描述提供了多种聚戊二烯醌衍生物的区域和立体特异性合成过程，例如维生素K1、K2和辅酶Q，利用二硫代缩醛，特别是1,3-二硫代环戊烷，介导的Umpolung化学，该化学沿着一个新概念“抑制共振离域化（IRD）”工作，以克服由于烯丙基碳负离子在烯丙基体系的π电子云上的离域化而产生的异构化，这是传统合成无法解决的。
• Convenient Syntheses of Vitamin K and Coenzyme Q by the Coupling of Grignard Reagents with Allylic Phosphate
  作者：Shuki Araki、Takashi Sato、Hiroyuki Miyagawa、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.57.3523

  日期：1984.12

  described. Grignard coupling of polyprenyl diethyl phosphates with 1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthylmagnesium bromide gave high yields of the polyprenylated hydroquinone dimethyl ethers regioselectively with the preservation of the stereochemistry. The precursors of coenzyme Q were similarly obtained by the coupling of 2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylphenylmagnesium bromide and the polyprenyl phosphates. The

  描述了维生素 K 和辅酶 Q 的方便合成。聚异戊二烯二乙基磷酸酯与 1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基溴化镁的格氏偶联在保留立体化学的情况下区域选择性地得到高产率的聚异戊二烯化氢醌二甲醚。辅酶 Q 的前体类似地通过 2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯基溴化镁和聚异戊二烯基磷酸酯的偶联获得。已知合成的（聚异戊二烯基）氢醌二甲醚被氧化为具有生物活性的醌。
• TERAO, SHINJI;SHIRAISHI, MITSURU;KATO, KANEYOSHI;OHKAWA, SHIGENORI;ASHIDA+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 12, 2909-2920
  作者：TERAO, SHINJI、SHIRAISHI, MITSURU、KATO, KANEYOSHI、OHKAWA, SHIGENORI、ASHIDA+

  DOI：——

  日期：——
• US9464021B2
  申请人：——

  公开号：US9464021B2

  公开（公告）日：2016-10-11