phenylthio 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside | 1262208-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenylthio 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2S,4aR,6S,7R,8R,8aR)-2-phenyl-6-phenylsulfanyl-7-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1262208-49-0
• 化学式: C₅₁H₅₂Cl₃NO₁₂S
• 分子量: 1009.4
• InChiKey: XZEPKCIYLKGOGB-BPMRAROJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthio 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] STABLE VACCINE AGAINST CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  [FR] VACCIN STABLE DIRIGÉ CONTRE CLOSTRIDIUM DIFFICILE

  摘要：

  本发明涉及一种与Clostridium difficile PS-II细胞表面多糖及其共轭物相关的通用式(I)的合成糖苷。所述合成糖苷，所述共轭物以及含有所述合成糖苷或所述共轭物的药物组合物对于预防和/或治疗与Clostridium difficile相关的疾病是有用的。此外，通用式(I)的合成糖苷在免疫学检测中作为标记物是有用的，用于检测针对Clostridium difficile细菌的抗体。

  公开号：

  WO2020104697A1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 phenylthio 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(2',2',2'-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  艰难梭菌PS-II细胞壁多糖重复单元的首次合成

  摘要：

  艰难梭菌是医院内腹泻的最常见诊断原因，在老年人和住院患者中发病率和死亡率均在增加。我们报告了表面多糖PS-II重复单元及其非磷酸化类似物的首次合成，并通过（4 + 2）趋同方法从一个常见的AB（D）C四糖中间体进行缀合。

  DOI：

  10.1021/ol1026188