1-cyclopropyl-7-[(1α,5α,6α)-6-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 925457-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-7-[(1α,5α,6α)-6-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• CAS: 925457-06-3
• 化学式: C₂₄H₂₈FN₃O₆
• 分子量: 473.501
• InChiKey: YASUIZPMJOAQBQ-HALDLXJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  110.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclopropyl-7-[(1α,5α,6α)-6-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型氟喹诺酮类化合物的合成及其对弓形虫和疟原虫的体外活性评估。

  摘要：

  描述了四种新的计算机设计的氟喹诺酮的合成，这些合成的氟喹诺酮已通过QSAR分析预测对弓形虫原虫具有活性。这些化合物在体外对弓形虫有抑制作用。这些化合物之一具有与曲伐沙星相当的高活性。它结合了加替沙星或莫西沙星的基本环丙基喹啉结构与托伐沙星的C-7 6-氨基-3-氮杂双环[3.1.0]己基侧链。这四种化合物即使在高浓度下也对恶性疟原虫的血液阶段具有抑制作用。这些结果证实了喹诺酮类药物具有抗T的潜力。刚地和抗疟药，但也表明不能可靠地扩展刚地弓形虫的QSAR模型来筛选抗疟活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.03.070
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α(E)-[(diethylamino)methylene]-2,4,5-trifluoro-3-methoxy-β-oxo-benzenepropanoate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 168056.0h， 生成 1-cyclopropyl-7-[(1α,5α,6α)-6-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-3-azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl]-6-fluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and activity against Toxoplasma gondii, Plasmodium spp., and Mycobacterium tuberculosis of new 6-fluoroquinolones

  摘要：

  This paper reports on the rational design of a series of new 6-fluoroquinolones by QSAR analysis against Toxoplasma (T.) gondii, their synthesis, their biological evaluation against T. gondii and Plasmodium (P.) spp., and their effect on Mycobacterium (M.) tuberculosis DNA gyrase and growth inhibition. Of the 12 computer-designed 8-ethyl(or methoxy)- and 5-ethyl-8-methoxy-6-fluoroquinolones predicted to be active against T. gondii, we succeeded in the synthesis of four 6-fluoro-8-methoxy-quinolones. The four 6-fluoro-8-methoxy-quinolones are active on T. gondii but only one is as active as predicted. One of these four compounds appears to be an antiparasitical drug of great potential with inhibitory activities comparable to or higher than that of trovafloxacin, gatifloxacin, and moxifloxacin. They also inhibit DNA supercoiling by M. tuberculosis gyrase with an efficiency comparable to that of the most active quinolones but are poor inhibitors of M. tuberculosis growth. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2006.07.003