2-(3-chloropropionamido)-10-(3,5-dimethoxybenzyl) 9,10-dihydro-acridin-9-one | 1256555-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloropropionamido)-10-(3,5-dimethoxybenzyl) 9,10-dihydro-acridin-9-one
• 英文别名: 3-chloro-N-[10-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-9-oxoacridin-2-yl]propanamide
• CAS: 1256555-61-9
• 化学式: C₂₅H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 450.922
• InChiKey: JFGJOOZJLDQBTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 2-(3-chloropropionamido)-10-(3,5-dimethoxybenzyl) 9,10-dihydro-acridin-9-one 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-(3-morpholinopropionamido)-10-(3,5-dimethoxybenzyl)-9,10-dihydro-acridinone
  参考文献：
  名称：

  新型合成的2-氨基-10-（3,5-二甲氧基）苄基-9（10 H）-ac啶酮衍生物作为有效的DNA结合抗增殖剂

  摘要：

  合成了一系列新型的9（10 H）-ac啶酮衍生物，这些衍生物在cri啶酮环的C2位置带有末端氨基取代基，并研究了它们的抗增殖活性及其潜在机理。这些化合物对白血病细胞CCRF-CEM表现出有希望的细胞毒性，在低微摩尔范围内显示IC 50值。结构-活性关系（SAR）表明，带有吡咯烷取代基的化合物6d和带有甲基铵侧链的8a对CCRF-CEM细胞以及实体瘤细胞A549，HepG2和MCF7表现出更高的细胞毒性。此外，化合物6d和8a通过紫外线吸收和荧光猝灭测定可检测到与小牛胸腺DNA（ct DNA）具有很强的结合活性，但对人拓扑异构酶1（拓扑1）的抑制活性却有限。两者合计，这项研究发现了一系列具有强大的DNA结合和抗癌活性的新型合成9（10 H）-ac啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.058
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-10-(3,5-dimethoxybenzyl)-9,10-dihydro-acridin-9-one 、 3-氯丙酰氯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到2-(3-chloropropionamido)-10-(3,5-dimethoxybenzyl) 9,10-dihydro-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  新型合成的2-氨基-10-（3,5-二甲氧基）苄基-9（10 H）-ac啶酮衍生物作为有效的DNA结合抗增殖剂

  摘要：

  合成了一系列新型的9（10 H）-ac啶酮衍生物，这些衍生物在cri啶酮环的C2位置带有末端氨基取代基，并研究了它们的抗增殖活性及其潜在机理。这些化合物对白血病细胞CCRF-CEM表现出有希望的细胞毒性，在低微摩尔范围内显示IC 50值。结构-活性关系（SAR）表明，带有吡咯烷取代基的化合物6d和带有甲基铵侧链的8a对CCRF-CEM细胞以及实体瘤细胞A549，HepG2和MCF7表现出更高的细胞毒性。此外，化合物6d和8a通过紫外线吸收和荧光猝灭测定可检测到与小牛胸腺DNA（ct DNA）具有很强的结合活性，但对人拓扑异构酶1（拓扑1）的抑制活性却有限。两者合计，这项研究发现了一系列具有强大的DNA结合和抗癌活性的新型合成9（10 H）-ac啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.08.058