5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose | 864442-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose
• 英文别名: (3aR,5S,6S,6aR)-5-[(1R)-1-azido-2-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 864442-74-0
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: MJXZASYMRXIAFQ-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-amino-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose 5,6-cyclic thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  还原栗精胺类似物的合成和比较糖苷酶抑制特性

  摘要：

  在合成还原性（即 5-羟基）6-恶茚吲哚里西啶骨架时，将具有假 C-核苷结构的环状（硫代）氨基甲酸酯中的氮原子分子内亲核加成到醛糖前体中的掩蔽羰基的可行性是通过有效糖苷酶抑制剂 (+)-栗精胺的 6-epi、7-epi、8-epi 和 6,8a-di-epi 非对映异构体的制备说明了这一点。在所有情况下，假酰胺型氮原子的高 sp2 特性引起的异头效应增加，导致假异头羟基在水溶液中以轴向方向锚定，如α-糖苷中的苷元。这些天然生物碱的类似物在抑制 α-葡萄糖苷酶方面表现出更高的选择性。结构/糖苷酶抑制活性研究表明，任何羟基的反转都会导致抑制效力的显着降低，这证实了正确羟基化特征的关键重要性。在 (+)-8-epi-6-oxacastanospermine 衍生物的情况下，具有与 D-半乳糖结构互补的羟基化特征，观察到对 α-半乳糖苷酶的适度但非常选择性的抑制，支持了在假异头中心为异头特异性定义的构型。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500071
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-6-O-trityl-β-L-altrofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  还原栗精胺类似物的合成和比较糖苷酶抑制特性

  摘要：

  在合成还原性（即 5-羟基）6-恶茚吲哚里西啶骨架时，将具有假 C-核苷结构的环状（硫代）氨基甲酸酯中的氮原子分子内亲核加成到醛糖前体中的掩蔽羰基的可行性是通过有效糖苷酶抑制剂 (+)-栗精胺的 6-epi、7-epi、8-epi 和 6,8a-di-epi 非对映异构体的制备说明了这一点。在所有情况下，假酰胺型氮原子的高 sp2 特性引起的异头效应增加，导致假异头羟基在水溶液中以轴向方向锚定，如α-糖苷中的苷元。这些天然生物碱的类似物在抑制 α-葡萄糖苷酶方面表现出更高的选择性。结构/糖苷酶抑制活性研究表明，任何羟基的反转都会导致抑制效力的显着降低，这证实了正确羟基化特征的关键重要性。在 (+)-8-epi-6-oxacastanospermine 衍生物的情况下，具有与 D-半乳糖结构互补的羟基化特征，观察到对 α-半乳糖苷酶的适度但非常选择性的抑制，支持了在假异头中心为异头特异性定义的构型。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500071

文献信息

• Glycosidase inhibition by ring-modified castanospermine analogues: tackling enzyme selectivity by inhibitor tailoring
  作者：Matilde Aguilar-Moncayo、Tracey M. Gloster、Johan P. Turkenburg、M. Isabel García-Moreno、Carmen Ortiz Mellet、Gideon J. Davies、José M. García Fernández

  DOI：10.1039/b906968b

  日期：——

  mutarotating pseudoanomeric hydroxyl group results in tight-binding β-glucosidase inhibitors with unusual binding signatures; the presence of an N-octyl substituent imparts a remarkable anomeric selectivity, promoting strong binding of the appropriate β-anomer by the β-glucosidase.

  一组异（硫）脲型环修饰的合成 粟精胺带有可自由旋转的假异头羟基的类似物会产生具有异常结合特征的紧密结合的β-葡萄糖苷酶抑制剂。N-辛基取代基的存在赋予了显着的异头异构体选择性，促进了β-葡糖苷酶与适当的β-端基异构体的牢固结合。
• Harnessing Multistep Chalcogen Bonding Activation in the α-Stereoselective Synthesis of Iminoglycosides
  作者：Caiming Wang、Anna Krupp、Carsten Strohmann、Bastian Grabe、Charles C. J. Loh

  DOI：10.1021/jacs.4c00262

  日期：2024.4.17

  scaffolds are relatively common, methods that allow the selective synthesis of biologically important iminosugars are comparatively rare. Here, we report the capacity of a phosphonochalcogenide (PCH) to catalyze the stereoselective α-iminoglycosylation of iminoglycals with a wide array of glycosyl acceptors with remarkable protecting group tolerance. Mechanistic studies have illuminated the counterintuitive

  非共价相互作用（NCIs）的使用作为关键的合成手柄受到了极大的关注。最近，非常规 NCI 的开发在糖基化等具有挑战性的反应中获得了相当大的关注，因为它们能够促进难以接近的糖和糖模拟物的进入。虽然涉及氧杂环吡喃糖或呋喃糖苷支架的研究相对常见，但选择性合成具有生物学意义的亚氨基糖的方法相对较少。在这里，我们报道了膦硫族化物（PCH）催化亚胺糖与多种糖基受体进行立体选择性 α-亚氨基糖基化的能力，并具有显着的保护基耐受性。机理研究阐明了催化剂通过硫属键合 (ChB) 在反应的上/下游阶段连续激活糖基供体和受体的反直觉作用。硫属元素与底物的动态相互作用开辟了基于多个基本步骤中的迭代 ChB 催化剂接合和脱离的新机械机会。