methyl 2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate | 232280-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(N-Boc-aminomethyl)-5-methylthiazole-4-carboxylate；methyl 5-methyl-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 232280-95-4
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 286.352
• InChiKey: CMKROYBYNNTMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 30.0~35.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 2-{[({2-[(benzylamino)methyl]-5-methyl-1,3-thiazol-4-yl}methyl)amino]methyl}-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  DFT辅助设计和评估双分子铜（I）的直接分子间醛和酮加成炔烃的双功能铜（I）催化剂的设计和评估

  摘要：

  设计并研究了含有离散的金属正酸和胺位的双功能催化剂，用于将醛和酮直接分子间加成到未活化的炔烃上。基于分子内（Conia-ene型）反应对基于铜（I）的催化剂进行优先排序，并设计具有三齿配体和可能具有半挥发性的杂环间隔基的配合物。利用密度泛函理论（DFT）计算了所设计催化剂的结构，并对推定的催化中间体的相对能量进行了估算，并将其用于确定催化剂设计的优先级。经由9步步骤合成了含有噻唑间隔基的新型双功能预催化剂，并与过渡金属结合，然后筛选出将醛和酮直接加成至多个内部和末端炔烃中。C键形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.07.034
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}acetamido)-3-oxobutanoate 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到methyl 2-({[(tert-butoxy)carbonyl]amino}methyl)-5-methyl-1,3-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Thrombin inhibitors

  摘要：

  新型五元杂环胺基化物，其制备和用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是血栓素和激肽原酶如激肽原酶的抑制剂。含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作血栓素抑制剂、抗凝剂和抗炎药剂。

  公开号：

  US06740647B1

文献信息

• US6740647B1
  申请人：——

  公开号：US6740647B1

  公开（公告）日：2004-05-25
• US7144902B1
  申请人：——

  公开号：US7144902B1

  公开（公告）日：2006-12-05
• Thrombin inhibitors
  申请人：Abbott GmbH & Co., KG

  公开号：US06740647B1

  公开（公告）日：2004-05-25

  Novel five-membered heterocyclic amidines, their preparation and use as competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, especially thrombin and kininogenases such as kallikrein. Pharmaceutical compositions which contain the compounds as active ingredients, and use of the compounds as thrombin inhibitors, anticoagulants and antiinflammatory agents.

  新型五元杂环胺基化物，其制备和用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是血栓素和激肽原酶如激肽原酶的抑制剂。含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及将这些化合物用作血栓素抑制剂、抗凝剂和抗炎药剂。
• DFT-assisted design and evaluation of bifunctional copper(I) catalysts for the direct intermolecular addition of aldehydes and ketones to alkynes
  作者：Jacob D. Porter、Eric Greve、Abdulmohsen Alsafran、Adam R. Benoit、Sergey V. Lindeman、Chris Dockendorff

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.034

  日期：2018.9

  structures of the designed catalysts were computed using density functional theory (DFT), and the relative energies of putative catalytic intermediates were estimated and used to prioritize catalyst designs. Novel bifunctional precatalysts containing a thiazole spacer were synthesized via a 9-step sequence and combined with transition metals before screening for the direct addition of aldehydes and ketones

  设计并研究了含有离散的金属正酸和胺位的双功能催化剂，用于将醛和酮直接分子间加成到未活化的炔烃上。基于分子内（Conia-ene型）反应对基于铜（I）的催化剂进行优先排序，并设计具有三齿配体和可能具有半挥发性的杂环间隔基的配合物。利用密度泛函理论（DFT）计算了所设计催化剂的结构，并对推定的催化中间体的相对能量进行了估算，并将其用于确定催化剂设计的优先级。经由9步步骤合成了含有噻唑间隔基的新型双功能预催化剂，并与过渡金属结合，然后筛选出将醛和酮直接加成至多个内部和末端炔烃中。C键形成。