(Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-en-1-yl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 444085-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-en-1-yl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[(Z)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-enoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 444085-54-5
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₁₀Si
• 分子量: 655.817
• InChiKey: KETIDSUMATXORO-RPBJPXRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-en-1-yl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 以94%的产率得到4-hydroxy-(Z)-but-2-enyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial Solid-Phase Synthesis of Multivalent Cyclic Neoglycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4348::aid-anie4348>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 三氟甲烷磺酸甲酯 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)but-2-en-1-yl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial Solid-Phase Synthesis of Multivalent Cyclic Neoglycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4348::aid-anie4348>3.0.co;2-x

文献信息

• Copper(II)‐Mediated Activation of Sugar Oxazolines: Mild and Efficient Synthesis of β‐Glycosides of <i>N</i> ‐Acetylglucosamine
  作者：Valentin Wittmann、Dirk Lennartz

  DOI：10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1363::aid-ejoc1363>3.0.co;2-#

  日期：2002.4

  2-Methyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)[2,1-d]-2-oxazoline (5) was reacted with glycosyl acceptors bearing primary (6, 8, 10, 20) or secondary hydroxy groups (12, 14, 16, 18) in the presence of anhydrous cupric bromide or cupric chloride at elevated temperature to provide 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosides in 36−92% yield. The reaction conditions are milder than those previously

  使2-甲基-（3,4,6-三-O-乙酰基-1,2-二脱氧-α-D-吡喃吡喃）[2,1 - d ] -2-恶唑啉（5）与带有伯基的糖基受体反应（6，8，10，20）或仲羟基基团（12，14，16，18）在无水溴化铜或氯化铜的存在下，在升高的温度，以提供2-乙酰氨基-2-脱氧-3-β-D-吡喃葡萄糖ef=https://www.molaid.com/MS_187149 target="_blank">吡喃葡萄糖苷收率为36-92％。该反应条件比以前描述的使用p进行恶唑啉活化的条件温和-甲苯磺酸或氯化铁。用三甲基硅烷基叠氮化物（22）和CuCl 2处理恶唑啉可产生2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基叠氮化物（23），产率为69％。（©Wiley-VCH Verlag GmbH，69451 Weinheim，Germany，2002）