4-bromo-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane | 166904-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-bromo-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 4-bromo-6-(2,3-dichlorophenoxy)spiro[benzimidazole-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 166904-79-6
• 化学式: C₁₈H₁₅BrCl₂N₂O
• 分子量: 426.14
• InChiKey: CZOYIMHEIJUWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-bromo-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2-methylsulfanyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2,3-dichlorophenolate 、 4,6-dibromo-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-bromo-6-(2,3-dichlorophenoxy)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Iddon, Brian, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1990, vol. 99, # 9, p. 673 - 701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 10. Synthesis of polysubstituted o-phenylenediamines and their conversion into heterocycles, particularly 2-substituted benzimidazoles with known or potential anthelminthic activity
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Hans Suschitzky、Ley H. Woolley

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00642-l

  日期：1995.9

  Polysubstiluted o-phenylenediamines were syathesised in moderate to high yield by reductive cleavage of the corresponding 2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane with sodium dithionite in aqueous ethanol and converted into methyl benzimidazole-2-carbamates and 2-methylthio-and 2-trifluoromethylbenzimidazoles with known or potential anthelminthic activity. 5-(Pyrimidin-2-ylthio)-benzimidazole and 1 l-(

  通过用连二亚硫酸钠在乙醇水溶液中还原裂解相应的2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷，可以中等至高收率合成多取代的邻苯二胺，然后将其转化为甲基苯并咪唑-2-氨基甲酸酯和2-甲硫基和2-三氟甲基苯并咪唑已知或潜在的驱虫活性。还合成了5-（嘧啶-2-基硫基）-苯并咪唑和1l-（吡啶-2-基硫基）二烯并[ a，c ]吩嗪。将2，3-二氨基喹喔啉与环己酮缩合制备的1，3-二氢-2 H -4，9-二氮杂[2，3- d ]咪唑的尝试氧化为标题体系的类似物失败。
• 2H-benzimidazoles (isobenzimidazoles). Part 9. Synthesis and reactions of 4,6-dibromo-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane
  作者：Justine C. Hazelton、Brian Iddon、Alan D. Redhouse、Hans Suschitzky

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00220-3

  日期：1995.5

  derivatives 2, 3, and 4, respectively. Morpholine, however, gives 5,7-dibromo-4-morpholino-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane 15 whilst pyrid-2(1H)-thione and pyrimidin-2(1H)-thione give 4-bromo-1,3-dihydro-6-(pyridin-2-ylthio)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane6 and 5,7-dibromo-1,3-dihydro-4-(pyrimidin-2-ylthio)-2H-benzimidazole-2-spirocyclohexane14, respectively. In the presence of 1 or 2 mol equiv

  通过将3，5-二溴-邻-苯二胺10与环己酮缩合并将所得的4，6-二溴-1，3-二氢-2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷5与二氧化锰氧化来制备标题化合物1。。用钠2,3- dichlorophenoxide，苯亚磺酸钠，或哌啶它被溴的损失反应，得到6-取代的衍生物2，3，和4，分别。然而，吗啉产生5,7-二溴-4-吗啉代-2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷15，而吡啶2（1 H）-硫酮和嘧啶2（1 H）-硫酮得到4-溴-1,3-二氢-6-（吡啶-2-基硫基）-2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷6和5,7-二溴-1,3-二氢-4-（嘧啶-2-基硫基）-2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷14。在1或2摩尔当量的存在下。甲醇钠似乎发挥作用的芳烃机理，导致形成5-溴-6-甲氧基-11和6-溴-4-甲氧基-2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷12或5,6的混合物-二甲氧基-2 H-苯并咪唑-2-螺环己烷13。标题化合物的氧