(4S,5R,6S)-4-<(1R,3R,4S,5R,7R)-4,8-Dihydroxy-1,3,5,7-tetramethyloctyl>-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane | 183999-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-<(1R,3R,4S,5R,7R)-4,8-Dihydroxy-1,3,5,7-tetramethyloctyl>-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 183999-95-3
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄
• 分子量: 358.562
• InChiKey: YCXZGDSXUDDCQR-DZIKCWDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (4S,5R,6S)-4-<(1R,3R,4S,5R,7R)-4,8-Dihydroxy-1,3,5,7-tetramethyloctyl>-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(4S,5R,6S)-4-<(1R,3R,4S,5R,7R)-8-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-1,3,5,7-tetramethyloctyl>-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  醇，L的立体选择性合成。Venturicidines的C-15 / C-27片段的立体选择性合成†

  摘要：

  通过与手性的1-甲基丁烯基硼酸酯3进行立体选择性的烯丙基硼化得到例如均丙醇6，然后进行区域选择性的硼氢化/羰基化过程得到例如的差向异构体，可以使醛通过两个“丙酸酯”单元进行链扩展。醛8。后者被转化为内酯10，其平衡为所需的差向异构体。内酯可以再次进行烯丙基硼化反应，引发第二轮扩链方案。该技术已被用于以15个步骤合成文丘二烯C-15 / C-27片段23，该片段包含8个具有适当绝对构型的立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961104
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4R,5S,6S,7S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)-2-nonene 在 2-羟基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (4S,5R,6S)-4-<(1R,3R,4S,5R,7R)-4,8-Dihydroxy-1,3,5,7-tetramethyloctyl>-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C-15/C-27 segment of venturicidine

  摘要：

  The C-15/C-27 segment of venturicidine contains a 1,3,5,n-anti-methylated alkyl chain, which resembles syndiotactic polypropylene and should therefore favor an extended conformation. A synthetic scheme is presented, by which such structures are generated in a cycle of four steps per three stereogenic centers. This allowed the synthesis of the above mentioned venturicidine fragment in 15 steps from propionaldehyde.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76958-9

文献信息

• Synthesis of the C15–C27 portion of venturicidins: a formal total synthesis of venturicidin X
  作者：Keiji Tsunashima、Mitsuaki Ide、Hiroshi Kadoi、Aya Hirayama、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00518-4

  日期：2001.5

  The C15–C27 portion of venturicidin X was prepared using substitution reactions of alkyl trifluoromethanesulfonates with a vinylmetal compound followed by homogeneous hydrogenation. Together with our previous synthesis of the C1–C14 portion of venturicidin X, a formal total synthesis of venturicidin X was completed.

  使用三氟甲磺酸烷基酯与乙烯基金属化合物的取代反应，然后进行均相氢化，制备文丘里丁X的C15–C27部分。连同我们先前合成的文丘里丁X的C1-C14部分，完成了文丘里丁X的正式全合成。
• Synthesis of C15–C27 segment of venturicidine X by utilizing desymmetrization protocol
  作者：J.S. Yadav、Sk. Samad Hossain、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.148

  日期：2010.8

  We have achieved the synthesis of C15-C27 fragment of venturicidine X using desymmetrization protocol, substrate-controlled Grignard reaction, Barton-McCombie reaction, Sharpless epoxidation, and TBSOTf-mediated rearrangement to produce the aldol product through a non-aldol route as the key step following 23 longest linear sequences with 6.4% overall yield starting from a known intermediate 11. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.