(2E,4R,5S,6S,7S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)-2-nonene | 157640-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2E,4R,5S,6S,7S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)-2-nonene
• 英文别名: tert-butyl-[(E,3S,4R,5S,6R)-4,6-dimethyl-5-trimethylsilyloxynon-7-en-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 157640-56-7
• 化学式: C₂₀H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 372.739
• InChiKey: UPUFQTNNRPFQJS-GKXUBIEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4R,5S,6S,7S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)-2-nonene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,5R,6S)-6-[(2S,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentan-2-yl]-3,5-dimethyloxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C-15/C-27 segment of venturicidine

  摘要：

  The C-15/C-27 segment of venturicidine contains a 1,3,5,n-anti-methylated alkyl chain, which resembles syndiotactic polypropylene and should therefore favor an extended conformation. A synthetic scheme is presented, by which such structures are generated in a cycle of four steps per three stereogenic centers. This allowed the synthesis of the above mentioned venturicidine fragment in 15 steps from propionaldehyde.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76958-9
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-<(tertbutyl)dimethylsilyloxy>-2-methylpentanal 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 183.0h， 生成 (2E,4R,5S,6S,7S)-7-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-5-(trimethylsilyloxy)-2-nonene
  参考文献：
  名称：

  醇，L的立体选择性合成。Venturicidines的C-15 / C-27片段的立体选择性合成†

  摘要：

  通过与手性的1-甲基丁烯基硼酸酯3进行立体选择性的烯丙基硼化得到例如均丙醇6，然后进行区域选择性的硼氢化/羰基化过程得到例如的差向异构体，可以使醛通过两个“丙酸酯”单元进行链扩展。醛8。后者被转化为内酯10，其平衡为所需的差向异构体。内酯可以再次进行烯丙基硼化反应，引发第二轮扩链方案。该技术已被用于以15个步骤合成文丘二烯C-15 / C-27片段23，该片段包含8个具有适当绝对构型的立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961104

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Alcohols, L. Stereoselective Synthesis of a C-15/C-27 Segment of the Venturicidines
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Ulrike Rolle、Richard Göttlich

  DOI：10.1002/jlac.199619961104

  日期：1996.11

  Chain extension of an aldehyde by two “propionate” units has been attained by stereoselective allylboration with the chiral 1-methylbutenyl boronate 3 to give, e.g., the homoallylic alcohol 6, followed by a regioselective hydroboration/carbonylation procedure to give, e.g., the epimeric aldehydes 8. The latter were converted into the lactols 10, which equilibrated to the desired epimer. The lactols

  通过与手性的1-甲基丁烯基硼酸酯3进行立体选择性的烯丙基硼化得到例如均丙醇6，然后进行区域选择性的硼氢化/羰基化过程得到例如的差向异构体，可以使醛通过两个“丙酸酯”单元进行链扩展。醛8。后者被转化为内酯10，其平衡为所需的差向异构体。内酯可以再次进行烯丙基硼化反应，引发第二轮扩链方案。该技术已被用于以15个步骤合成文丘二烯C-15 / C-27片段23，该片段包含8个具有适当绝对构型的立体异构中心。
• Synthesis of a C-15/C-27 segment of venturicidine
  作者：Reinhard W. Hoffmann、Ulrike Rolle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76958-9

  日期：1994.7

  The C-15/C-27 segment of venturicidine contains a 1,3,5,n-anti-methylated alkyl chain, which resembles syndiotactic polypropylene and should therefore favor an extended conformation. A synthetic scheme is presented, by which such structures are generated in a cycle of four steps per three stereogenic centers. This allowed the synthesis of the above mentioned venturicidine fragment in 15 steps from propionaldehyde.