9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-ethynylpurine | 852677-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-ethynylpurine
• CAS: 852677-22-6
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄O₅
• 分子量: 496.522
• InChiKey: AXANSLRBIIIUPD-RBZQAINGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  105.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-ethynylpurine 在 air 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1,4-bis{9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]purin-6-yl}butadiyne
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides

  摘要：

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。

  DOI：

  10.1135/cccc20041955
• 作为产物：
  描述：

  9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]purine 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到9-[2-deoxy-3,5-bis-O-(4-methylbenzoyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-6-ethynylpurine
  参考文献：
  名称：

  Covalent Analogues of DNA Base-Pairs and Triplets VII. Synthesis and Cytostatic Activity of Bis(purin-6-yl)acetylene and -diacetylene Nucleosides

  摘要：

  标题为双(嘌呤-6-基)乙炔和-二乙炔核苷衍生物，通过Sonogashira交叉偶联或氧化炔基二聚反应起始于酰保护的6-乙炔基嘌呤和6-碘嘌呤核苷，然后进行去保护作用制备共价碱基对类似物。关键的起始酰保护的6-乙炔基嘌呤核苷是通过保护的6-卤代嘌呤核苷与(三甲基硅基)乙炔的交叉偶联反应序列，然后在存在乙酸的TBAF的修饰去硅化反应中制备的。令人惊讶的是，酰保护的核苷表现出显著的细胞增殖抑制活性，比完全去保护的标题化合物更高。

  DOI：

  10.1135/cccc20041955

文献信息

• Synthesis, cytostatic, and antiviral activity of novel 6-[2-(dialkylamino)ethyl]-, 6-(2-alkoxyethyl)-, 6-[2-(alkylsulfanyl)ethyl]-, and 6-[2-(dialkylamino)vinyl]purine nucleosides
  作者：Martin Kuchař、Michal Hocek、Radek Pohl、Ivan Votruba、I-hung Shih、Eric Mabery、Richard Mackman

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.063

  日期：2008.2.1

  An efficient and facile synthesis of a large series of diverse 6-[2-(dialkylamino)vinyl]-, 6-[2-(dialkylamino)ethyl]-, 6-(2-alkoxyethyl)-, and 6-[2-(alkylsulfanyl)ethyl]purine nucleosides (35 examples of both ribo- and 2'-deoxyribonucleosides) was developed. The key transformations involved conjugate nucleophilic additions of amines, alcoholates, or thiolates to Tol-protected 6-alkylylpurine or 6-vinylpurine

  一种高效且简便的合成方法，可合成多种多样的6- [2-（二烷基氨基）乙烯基]-，6- [2-（二烷基氨基）乙基]-，6-（2-烷氧基乙基）-和6- [2- （烷基硫烷基）乙基]嘌呤核苷（核糖-和2'-脱氧核糖核苷均有35个实例）。关键转化涉及将胺，醇化物或硫醇化物共轭亲核加成到Tol保护的6-烷基烷基嘌呤或6-乙烯基嘌呤核苷上。6-[（2-二烷基氨基）乙烯基]-和一些6-[（2-二烷基氨基）乙基]嘌呤核糖核苷以低选择性发挥了显着的细胞抑制作用和一些抗HCV活性。