tannunolide B | 110210-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: tannunolide B
• 英文别名: (3S,3aS,9bR)-3,6,9-trimethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 110210-00-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: RXFYVUSLXOCLFO-VHRBIJSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-tetrahydro-O-acetylisophotosantonic lactone 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 三氟甲磺酸酐 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.55h， 生成 tannunolide B
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective oxyfunctionalization at C-1 and C-5 in sesquiterpene guaianolides

  摘要：

  The regio- and stereoselective functionalization at C-1 and C-5 positions in a guaiane skeleton by allylic hydroxylation are described The stereochemistry of the resulting compounds are identical to those of the majority of natural 1- and 5-hydroxy-guaianolides. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10392-1

文献信息

• Guaianolides from Tanacetum annuum
  作者：Alejandro F. Barrero、Juan F. Sánchez、José Molina、Antonio Barrón、M del Mar Salas

  DOI：10.1016/0031-9422(90)85279-o

  日期：1990.1

  Abstract Five new guaianolides, in addition to four known guaianolides, have been isolated from extracts of the flowers of Tanacetum annuum . Structures and stereochemistries were elucidated from spectral data and chemically confirmed by correlations with α-santonin and mutual interconversions. Conformational and configurational analysis performed through the molecular mechanics calculations corroborate

  摘要 除了四种已知的愈创木酚内酯外，还从紫荆花的提取物中分离出了五种新的愈创木酚内酯。从光谱数据中阐明了结构和立体化学，并通过与 α-santonin 的相关性和相互转化进行了化学确认。通过分子力学计算进行的构象和构型分析证实了通过 JH 、H 值和 NOEDIF 实验获得的那些。获得了脱水内酯可能是人工制品的证据。
• BARRERO, ALEJANDRO F.;SANCHEZ, JUAN F.;MOLINA, JOSE;BARRON, ANTONIO;SALAS+, PHYTOCHEMISTRY, 29,(1990) N1, C. 3575-3580
  作者：BARRERO, ALEJANDRO F.、SANCHEZ, JUAN F.、MOLINA, JOSE、BARRON, ANTONIO、SALAS+

  DOI：——

  日期：——