(2S,2R,3R)-2-(2,3-二甲基环丙基)甘氨酸 | 147782-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,2R,3R)-2-(2,3-二甲基环丙基)甘氨酸
• 英文名称: (1R,2R)-3-[(1S)-1-amino-2-hydroxy-2-oxoethyl]cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• 英文别名: DCG-IV；(2S,2'R,3'R)-2-(2',3'-dicarboxycyclopropyl)glycine；DCG-I；(1R,2R)-3-[(S)-amino(carboxy)methyl]cyclopropane-1,2-dicarboxylic acid
• CAS: 147782-19-2
• 化学式: C₇H₉NO₆
• 分子量: 203.152
• InChiKey: MATPZHBYOVDBLI-JJYYJPOSSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.819±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

DCG-IV 是一种有效的 II 类 mGluRs 受体激动剂，对 mGlu2R 和 mGlu3R 的 EC50 值为 0.35 和 0.09 μM。DCG-IV 也是 I 组 (IC50: mGlu1R/5R=389/630 μM) 和 III 组受体 (IC50: mGlu4R/6R/7R/8R=22.5/39.6/40.1/32 μM) 的竞争性拮抗剂。DCG-IV 具有抗惊厥和神经保护作用。

靶点

mGluR2R 0.35 μM (EC 50 )

mGluR3R 0.09 μM (EC 50 )

mGluR1R 389 μM (IC 50 )

mGluR5 630 μM (IC 50 )

mGluR4R 22.5 μM (IC 50 )

mGluR6 39.6 μM (IC 50 )

mGluR7 40.1 μM (IC 50 )

mGluR8 32 μM (IC 50 )

体外研究

DCG-IV is also an NMDA receptor agonist in the rat cortical slice.

体内研究

DCG-IV (1-10 mg/kg; i.p.) depresses the phencyclidine (PCP)-induced hyperlocomotion.

Animal Model:	Male ICR mice weighing about 40 g (PCP-induced locomotor activity)
Dosage:	10, 5, or 1 mg/kg
Administration:	I.p.
Result:	Reduced spontaneous activities of the animals at 10 or 5 mg/kg.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-氨基-5-膦酰戊酸 、 1-(4-氨基苯基)-3-甲基氨基甲酰-4-甲基-7,8-亚甲基二氧基-3,4-二氢-5H-2,3-苯并二氮杂革 、 (2S,4R)-4-methylglutamic acid 、 (2S,2R,3R)-2-(2,3-二甲基环丙基)甘氨酸 、 环噻嗪 、 [3H]-UBP 310 、 Scopolamine methyl nitrate 、 盐酸毛果芸香碱 、 地西泮 生成 4-[6-amino-3-(4-methoxyphenyl)pyridazin-1-ium-1-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  Method and Pharmaceutical Composition for use in the Treatment of Epilepsy

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其是GluK2/GluK5受体的拮抗剂或GluK2/GluK5受体表达的抑制剂，可用于治疗或预防癫痫。

  公开号：

  US20160228439A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-phenyl-prop-2Z-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 jones reagent 、 二苯基磷酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (2S,2R,3R)-2-(2,3-二甲基环丙基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  （2的合成小号，1' - [R，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-Dicarboxycyclopropyl）通过（的立体化学控制环丙烷-甘氨酸小号）甘油醛丙酮衍生烯酮

  摘要：

  在DBU的作用下，乙基二甲基acetate乙酸溴化乙铵与衍生自（S）-甘油醛丙酮化物的芳族烯酮5a或5b的反应提供了优异的收率和良好的非对映选择性（10/1）的环丙烷化产物。当反应在较低温度下在甲苯中进行时，可以达到较高的几何选择性（> 95/1）。该顺-enone 5A提供了更好的几何选择性比反式-enone 5B。具有酰胺基的酰化物也可以用于环丙烷化反应，但是产率或几何选择性都不令人满意。基于该反应，针对（2 S，1'[R，2' - [R，3' - [R）-2-（2'，3'-dicarboxycyclopropyl）甘氨酸（L-DCG-IV），代谢型谷氨酸的同种型选择性激动剂，被显影。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00677-3

文献信息

• Pyridine and pyrimidine derivatives as mGIuR2 antagonists
  申请人：McArthur Silvia Gatti

  公开号：US20070232583A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, pharmaceutical compositions containing them, and their use for treating CNS disorders: wherein A, B, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the description and claims.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制造方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗中枢神经系统疾病的用途：其中A、B、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述和权利要求中所定义。
• 4-SUBSTITUTED-3-PHENYLSULFANYLMETHYL-BICYCLO[3.1.0]HEXANE COMPOUNDS AS mGluR 2/3 ANTAGONISTS
  申请人：SMITH Stephon Cornell

  公开号：US20120129902A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  A mGlu2/3 receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  一种公式为mGlu2/3受体拮抗剂的用途和制备方法被描述。
• PAK INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CELL PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：AFRAXIS, INC.

  公开号：US20130116263A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Provided herein are PAK inhibitors and methods of utilizing PAK inhibitors for the treatment of cell proliferative disorders and/or CNS disorders.

  本文提供了PAK抑制剂以及利用PAK抑制剂治疗细胞增殖性疾病和/或中枢神经系统疾病的方法。
• DIHYDRO-BENZO[B][1,4]DIAZEPIN-2-ONE SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Gatti McArthur Silvia

  公开号：US20080261957A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention relates to compounds of formula (I), a process for the manufacture thereof, their use for the preparation of medicaments for treating CNS disorders and pharmaceutical compositions containing them. Compounds of formula (I) are represented by general formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the specification.

  本发明涉及式(I)的化合物，其制备方法，它们用于制备用于治疗中枢神经系统疾病的药物以及含有它们的药物组合物。式(I)的化合物由通用式(I)表示，其中R1、R2、R3和R4如规范中定义。
• SUBSTITUTED [(5H-PYRROLO[2,1-c][1,4]BENZODIAZEPIN-11-YL)PIPERAZIN-1-YL]-2,2-DIMETHYLPROPANOIC ACID COMPOUNDS AS DUAL ACTIVITY H1 INVERSE AGONISTS/5-HT2A ANTAGONISTS
  申请人：CAMP Anne Marie

  公开号：US20120202797A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A dual H1/5-HT 2A receptor antagonist of the formula: its uses, and methods for its preparation are described.

  一种双重H1/5-HT2A受体拮抗剂的公式、用途和制备方法被描述。