11-acetylhaemanthamine | 1472-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: 11-acetylhaemanthamine
• 英文别名: [(1S,13S,15S,18S)-15-methoxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.5.2.01,13.02,10.04,8]nonadeca-2,4(8),9,16-tetraen-18-yl] acetate
• CAS: 1472-74-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: KQZABBJLTIOQQJ-MAAHGYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 11-acetylhaemanthamine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以47%的产率得到N-ethyl-N-[[6-(4-hydroxyphenyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]methyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  新的花丹胺型衍生物的合成及抗疟活性

  摘要：

  三十酮衍生物是从天然生物碱haemanthamine（制备1），haemanthidine（2）和11-hydroxyvittatine（3）。他们评估了它们对恶性疟原虫氯喹敏感菌株的体外抗疟活性，并概述了一些构效关系。对于在C-3处具有甲氧基的血红花胺衍生物，对于C-11活性而言，在C-11处存在游离羟基是重要的。C-1–C-2处的双键也起重要作用，以实现良好的抑制活性。在C-3和C-11处具有两个烟酸酯基的化合物35是活性最高的化合物，IC 50  = 0.8±0.06μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.036
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 haemanthamine 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到11-acetylhaemanthamine
  参考文献：
  名称：

  新的花丹胺型衍生物的合成及抗疟活性

  摘要：

  三十酮衍生物是从天然生物碱haemanthamine（制备1），haemanthidine（2）和11-hydroxyvittatine（3）。他们评估了它们对恶性疟原虫氯喹敏感菌株的体外抗疟活性，并概述了一些构效关系。对于在C-3处具有甲氧基的血红花胺衍生物，对于C-11活性而言，在C-11处存在游离羟基是重要的。C-1–C-2处的双键也起重要作用，以实现良好的抑制活性。在C-3和C-11处具有两个烟酸酯基的化合物35是活性最高的化合物，IC 50  = 0.8±0.06μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.07.036

文献信息

• Synthesis and antimalarial activity of new haemanthamine-type derivatives
  作者：Juan C. Cedrón、David Gutiérrez、Ninoska Flores、Ángel G. Ravelo、Ana Estévez-Braun

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.07.036

  日期：2012.9

  Thirty one derivatives were prepared from the natural alkaloids haemanthamine (1), haemanthidine (2) and 11-hydroxyvittatine (3). They were evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive strains of Plasmodium falciparum and some structure–activity relationships were outlined. For haemanthamine derivatives having a methoxy group at C-3, the presence of a free hydroxyl

  三十酮衍生物是从天然生物碱haemanthamine（制备1），haemanthidine（2）和11-hydroxyvittatine（3）。他们评估了它们对恶性疟原虫氯喹敏感菌株的体外抗疟活性，并概述了一些构效关系。对于在C-3处具有甲氧基的血红花胺衍生物，对于C-11活性而言，在C-11处存在游离羟基是重要的。C-1–C-2处的双键也起重要作用，以实现良好的抑制活性。在C-3和C-11处具有两个烟酸酯基的化合物35是活性最高的化合物，IC 50  = 0.8±0.06μM。