(2R,3S)-2-{(2'R,3'R)-3'-[(2''S)-2''-methyl-4''-(trimethylsilyl)but-3''-ynyl]oxiran-2'-yl}pentan-3-ol | 1580004-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-{(2'R,3'R)-3'-[(2''S)-2''-methyl-4''-(trimethylsilyl)but-3''-ynyl]oxiran-2'-yl}pentan-3-ol
• CAS: 1580004-65-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: WZGRPAPHDBFRMQ-UXXRCYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-{(2'R,3'R)-3'-[(2''S)-2''-methyl-4''-(trimethylsilyl)but-3''-ynyl]oxiran-2'-yl}pentan-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 potassium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 7-epi-pladienolide B
  参考文献：
  名称：

  Pladienolide B 及其 7-差向异构体的合成以及对烯丙基乙酸酯作用的洞察

  摘要：

  非对映异构大环内酯 41 和 48 在 C-7 处是差向异构的，它们都是通过基于我们先前开发的通往 pladienolide B 的大环内酯核心的路线的合成制备的。这两种化合物都包含大环内酯核心的所有功能以及在侧链。构建用于大环内酯化的 seco 酸的关键步骤是 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应以产生无环烯酮 17。 HWE 反应所需的酮膦酸酯最初是从 (R)-(-)-芳樟醇中获得的。衍生的大环内酯经历了烯酮功能的还原以产生 7-表醇 20，并且其在 Mitsunobu 或经典酰化条件下的乙酰化作用产生烯丙基乙酸酯 40。这是一种罕见的情况，其中发生 Mitsunobu 反应并保留配置。包含所有功能的完整侧链通过 Stille 交叉偶联反应连接，形成 7-epi-pladienolide B (42)。为了获得 pladienolide B (1)，在螯合控制条件

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301468
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5E,8S)-4,8-dimethyl-10-(trimethylsilyl)dec-5-en-9-yn-3-ol 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(2R,3S)-2-{(2'R,3'R)-3'-[(2''S)-2''-methyl-4''-(trimethylsilyl)but-3''-ynyl]oxiran-2'-yl}pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pladienolide B 及其 7-差向异构体的合成以及对烯丙基乙酸酯作用的洞察

  摘要：

  非对映异构大环内酯 41 和 48 在 C-7 处是差向异构的，它们都是通过基于我们先前开发的通往 pladienolide B 的大环内酯核心的路线的合成制备的。这两种化合物都包含大环内酯核心的所有功能以及在侧链。构建用于大环内酯化的 seco 酸的关键步骤是 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应以产生无环烯酮 17。 HWE 反应所需的酮膦酸酯最初是从 (R)-(-)-芳樟醇中获得的。衍生的大环内酯经历了烯酮功能的还原以产生 7-表醇 20，并且其在 Mitsunobu 或经典酰化条件下的乙酰化作用产生烯丙基乙酸酯 40。这是一种罕见的情况，其中发生 Mitsunobu 反应并保留配置。包含所有功能的完整侧链通过 Stille 交叉偶联反应连接，形成 7-epi-pladienolide B (42)。为了获得 pladienolide B (1)，在螯合控制条件

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301468