(3S,4S,5E,8S)-4,8-dimethyl-10-(trimethylsilyl)dec-5-en-9-yn-3-ol | 1580004-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S,5E,8S)-4,8-dimethyl-10-(trimethylsilyl)dec-5-en-9-yn-3-ol
• CAS: 1580004-64-3
• 化学式: C₁₅H₂₈OSi
• 分子量: 252.472
• InChiKey: JNKULFVCDDSASD-XACVDLTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5E,8S)-4,8-dimethyl-10-(trimethylsilyl)dec-5-en-9-yn-3-ol 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium tetraborate decahydrate 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2R,3S)-2-{(2R,3R)-3-[(2S,3E)-2-methyl-4-(tributylstannyl)but-3-enyl]oxiran-2-yl}pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pladienolide B 及其 7-差向异构体的合成以及对烯丙基乙酸酯作用的洞察

  摘要：

  非对映异构大环内酯 41 和 48 在 C-7 处是差向异构的，它们都是通过基于我们先前开发的通往 pladienolide B 的大环内酯核心的路线的合成制备的。这两种化合物都包含大环内酯核心的所有功能以及在侧链。构建用于大环内酯化的 seco 酸的关键步骤是 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应以产生无环烯酮 17。 HWE 反应所需的酮膦酸酯最初是从 (R)-(-)-芳樟醇中获得的。衍生的大环内酯经历了烯酮功能的还原以产生 7-表醇 20，并且其在 Mitsunobu 或经典酰化条件下的乙酰化作用产生烯丙基乙酸酯 40。这是一种罕见的情况，其中发生 Mitsunobu 反应并保留配置。包含所有功能的完整侧链通过 Stille 交叉偶联反应连接，形成 7-epi-pladienolide B (42)。为了获得 pladienolide B (1)，在螯合控制条件

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301468
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5E,8S)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4,8-dimethyl-10-(trimethylsilyl)dec-5-en-9-yn-3-ol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到(3S,4S,5E,8S)-4,8-dimethyl-10-(trimethylsilyl)dec-5-en-9-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Pladienolide B 及其 7-差向异构体的合成以及对烯丙基乙酸酯作用的洞察

  摘要：

  非对映异构大环内酯 41 和 48 在 C-7 处是差向异构的，它们都是通过基于我们先前开发的通往 pladienolide B 的大环内酯核心的路线的合成制备的。这两种化合物都包含大环内酯核心的所有功能以及在侧链。构建用于大环内酯化的 seco 酸的关键步骤是 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应以产生无环烯酮 17。 HWE 反应所需的酮膦酸酯最初是从 (R)-(-)-芳樟醇中获得的。衍生的大环内酯经历了烯酮功能的还原以产生 7-表醇 20，并且其在 Mitsunobu 或经典酰化条件下的乙酰化作用产生烯丙基乙酸酯 40。这是一种罕见的情况，其中发生 Mitsunobu 反应并保留配置。包含所有功能的完整侧链通过 Stille 交叉偶联反应连接，形成 7-epi-pladienolide B (42)。为了获得 pladienolide B (1)，在螯合控制条件

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301468