1,3,4-trimethyl-2,5-dioxo-cyclopent-3-enecarbonitrile | 444816-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-trimethyl-2,5-dioxo-cyclopent-3-enecarbonitrile
• 英文别名: 1,3,4-Trimethyl-2,5-dioxocyclopent-3-ene-1-carbonitrile；1,3,4-trimethyl-2,5-dioxocyclopent-3-ene-1-carbonitrile
• CAS: 444816-23-3
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: AQZWZCUOLUANSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-trimethyl-2,5-dioxo-cyclopent-3-enecarbonitrile 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[(二乙基氨基)甲基]-2,4,5-三甲基-4-环戊烯-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-madindolines的合成和化学模型。化学反应性研究。

  摘要：

  [反应：见正文]据信，马丹多啉抑制通过gp130受体的细胞因子信号传导。合成了金刚烷胺的模型化合物并测试了硫醇反应性。马丹多林的杂环部分经Savige-Fontana反应显示形成硫醇加合物。发现烯二酮部分对简单的硫醇没有反应，除非除去四元中心。使用强大的摩尔反应，我们分11步合成了（+/-）-madindoline A和B。

  DOI：

  10.1021/ol026015e
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione 以 氯苯 为溶剂， 反应 10.5h， 以2.34 g的产率得到1,3,4-trimethyl-2,5-dioxo-cyclopent-3-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-madindolines的合成和化学模型。化学反应性研究。

  摘要：

  [反应：见正文]据信，马丹多啉抑制通过gp130受体的细胞因子信号传导。合成了金刚烷胺的模型化合物并测试了硫醇反应性。马丹多林的杂环部分经Savige-Fontana反应显示形成硫醇加合物。发现烯二酮部分对简单的硫醇没有反应，除非除去四元中心。使用强大的摩尔反应，我们分11步合成了（+/-）-madindoline A和B。

  DOI：

  10.1021/ol026015e

文献信息

• Synthesis of (±)-Madindolines and Chemical Models. Studies of Chemical Reactivity
  作者：Casey C. McComas、Joe B. Perales、David L. Van Vranken

  DOI：10.1021/ol026015e

  日期：2002.7.1

  through the gp130 receptor. Model compounds of madindolines were synthesized and tested for thiol reactivity. The heterocyclic moiety of madindoline was shown to form thiol adducts via the Savige-Fontana reaction. The enedione moiety was found to be unreactive toward simple thiols unless the quaternary center was removed. Using the powerful Moore reaction, we have synthesized (+/-)-madindoline A and B in

  [反应：见正文]据信，马丹多啉抑制通过gp130受体的细胞因子信号传导。合成了金刚烷胺的模型化合物并测试了硫醇反应性。马丹多林的杂环部分经Savige-Fontana反应显示形成硫醇加合物。发现烯二酮部分对简单的硫醇没有反应，除非除去四元中心。使用强大的摩尔反应，我们分11步合成了（+/-）-madindoline A和B。