2,5,6-trimethylquinolin-8-amine | 118752-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,5,6-trimethylquinolin-8-amine
• 英文别名: 2,5,6-trimethylquinolin-8-ylamine；2,5,6-trimethyl-[8]quinolylamine；2,5,6-Trimethyl-[8]chinolylamin
• CAS: 118752-51-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• 分子量: 186.257
• InChiKey: JLRHVOUXEPMNBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,6-trimethylquinolin-8-amine 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  制备四齿铜螯合剂作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700734
• 作为产物：
  描述：

  2,5,6-trimethyl-8-nitroquinoline 在 乙醇 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2,5,6-trimethylquinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  制备四齿铜螯合剂作为潜在的抗阿尔茨海默病药物

  摘要：

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201700734

文献信息

• Synthesis of substituted 8-aminoquinolines and phenanthrolines through a Povarov approach
  作者：Kavita De、Julien Legros、Benoit Crousse、Srinivasan Chandrasekaran、Danièle Bonnet-Delpon

  DOI：10.1039/c0ob00496k

  日期：——

  The synthesis of 8-aminoquinolines and 1,10-phenanthrolines with substituents in α of the nitrogen has been performed through an inverse-demanding aza-Diels–Alder (Povarov reaction) in the fluoroalcohols TFE or HFIP. This path involves simple starting materials: 1,2-phenylenediamines, enol ethers and aldehydes.

  在氟醇类溶剂(TFE或HFIP)中,通过逆电子需求的氮杂狄尔斯-阿尔德反应(Povarov反应),实现了在氮原子α位带有取代基的8-氨基喹啉和1,10-菲咯啉的合成。这条路径使用简单的起始原料:1,2-苯二胺、烯醚和醛类。
• Schädlingsbekämpfungsmittel auf Basis von 1,10-Phenanthrolinen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0282893A2

  公开（公告）日：1988-09-21

  Die Verwendung von teilweise bekannten 1,10-Phenanthrolinen der Formel (I) in welcher R1 bis R6 die in der Beschreibung gegebenen Bedeutungen haben, zur Bekämpfung von Schädlingen und die noch neuen Verbindungen. Die bekannten und die neuen 1,10-Phenanthroline der Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden, z. B. indem man geeignete 8-Aminochinoline mit geeigneten Aldehyden cyclisiert oder geeignete 1,10-Phenanthrolin-Derivate zunächst mit geeigneten elektrophilen Agenzien umsetzt und z. B. Verbindungen mit Nitrogruppen zu Aminogruppen reduziert.

  部分已知的式(I)1,10-菲罗啉（其中 R1 至 R6 的含义见说明）用于防治害虫和新的化合物。 式(I)的已知和新的 1,10-菲罗啉可通过已知的方法制备，例如将合适的 8-氨基喹啉与合适的醛环化，或首先将合适的 1,10-菲罗啉衍生物与合适的亲电剂反应，并将带有硝基的化合物等还原为氨基。
• SUBSTITUTED 1, 10-PHENANTHROLINES. VII. SYNTHESIS OF CERTAIN PHENANTHROLINES FOR USE IN THE DETECTION OF Cu(I)¹
  作者：FRANCIS H. CASE、JAMES A. BRENNAN

  DOI：10.1021/jo01371a007

  日期：1954.6
• HEINEMANN, ULRICH;STEINBECK, KARL;BERG, DIETER;HANSS. LER, GERD;REINECKE,+
  作者：HEINEMANN, ULRICH、STEINBECK, KARL、BERG, DIETER、HANSS. LER, GERD、REINECKE,+

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Tetradentate Copper Chelators as Potential Anti-Alzheimer Agents
  作者：Weixin Zhang、Daya Huang、Meijie Huang、Ju Huang、Dean Wang、Xingguo Liu、Michel Nguyen、Laure Vendier、Serge Mazères、Anne Robert、Yan Liu、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/cmdc.201700734

  日期：2018.4.6

  reported, as well as their affinities for CuII, and their capacities to inhibit oxidative stress induced by copper–amyloids activated by a reductant. Such metal ligands can be considered as potential anti‐AD agents, as they should be able to regulate the homeostasis of copper in brain tissue.

  在阿尔茨海默氏病（AD）患者的大脑中，金属离子（尤其是铜）的不受控制的氧化还原活性应被认为是AD大脑神经元受到强烈氧化损伤的根源。为了获得充当四齿配体的低分子量铜螯合剂，我们基于8-氨基喹啉基序设计了一种新化合物，该基序在芳环的2位连接了侧链。这些新的配体中的某些，被称为TetraDentate MonoQuinolines的TDMQ，专门用于铜螯合。报告了这些配体的全面表征，以及它们对Cu II的亲和力以及它们抑制由还原剂激活的铜淀粉样蛋白诱导的氧化应激的能力。此类金属配体可被视为潜在的抗AD药物，因为它们应能够调节脑组织中铜的稳态。