5-(((S)-2-methyl-3-((2R,3R)-3-((2S,3S)-3-((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole | 1399679-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(((S)-2-methyl-3-((2R,3R)-3-((2S,3S)-3-((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: triethyl-[(2S,3S)-2-[(2R,3R)-3-[(2S)-2-methyl-3-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylpropyl]oxiran-2-yl]pentan-3-yl]oxysilane
• CAS: 1399679-51-6
• 化学式: C₂₄H₄₀N₄O₄SSi
• 分子量: 508.757
• InChiKey: VXYSUGITICKVTA-RNJSZURPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethyl-12-oxo-2-((E)-4-oxobut-2-en-2-yl)-7-((triethylsilyl)oxy)oxacyclododec-4-en-6-yl acetate 、 5-(((S)-2-methyl-3-((2R,3R)-3-((2S,3S)-3-((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 [(2S,3S,4E,6S,7R,10R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,7-dimethyl-2-[(2E,4E,6S)-6-methyl-7-[(2R,3R)-3-[(2S,3S)-3-triethylsilyloxypentan-2-yl]oxiran-2-yl]hepta-2,4-dien-2-yl]-12-oxo-7-triethylsilyloxy-1-oxacyclododec-4-en-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S,7S,E)-2,6-dimethyl-7-((triethylsilyl)oxy)non-4-en-1-yl methanesulfonate 在 咪唑 、 potassium peroxymonosulfate 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(((S)-2-methyl-3-((2R,3R)-3-((2S,3S)-3-((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor
  作者：Arun K. Ghosh、David D. Anderson

  DOI：10.1021/ol301886g

  日期：2012.9.21

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.