(2S,6S,7S,E)-2,6-dimethyl-7-((triethylsilyl)oxy)non-4-en-1-yl methanesulfonate | 1399680-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S,7S,E)-2,6-dimethyl-7-((triethylsilyl)oxy)non-4-en-1-yl methanesulfonate
• 英文别名: [(E,2S,6S,7S)-2,6-dimethyl-7-triethylsilyloxynon-4-enyl] methanesulfonate
• CAS: 1399680-07-9
• 化学式: C₁₈H₃₈O₄SSi
• 分子量: 378.649
• InChiKey: IRIDPMJGFGAPCI-DRSVPBQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S,7S,E)-2,6-dimethyl-7-((triethylsilyl)oxy)non-4-en-1-yl methanesulfonate 在 咪唑 、 potassium peroxymonosulfate 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(((S)-2-methyl-3-((2R,3R)-3-((2S,3S)-3-((triethylsilyl)oxy)pentan-2-yl)oxiran-2-yl)propyl)sulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methylpent-4-en-1-yl methanesulfonate 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,6S,7S,E)-2,6-dimethyl-7-((triethylsilyl)oxy)non-4-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor

  摘要：

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol301886g

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Pladienolide B: A Potent Spliceosome Inhibitor
  作者：Arun K. Ghosh、David D. Anderson

  DOI：10.1021/ol301886g

  日期：2012.9.21

  An enantioselective and convergent total synthesis of pladienolide B (1) is described. Pladienolide B binds to the SF3b complex of a spliceosome and inhibits mRNA splicing activity. The synthesis features an epoxide opening reaction, an asymmetric reduction of a beta-keto ester, and a cross metathesis strategy for the side chain synthesis.