1-(2-Diaethylamino-aethyl)-2-formyl-pyrrol | 4873-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-Diaethylamino-aethyl)-2-formyl-pyrrol
• 英文别名: 1-(2-diethylamino-ethyl)-pyrrole-2-carbaldehyde；1-[2-(Diethylamino)ethyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 4873-35-2
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O
• 分子量: 194.277
• InChiKey: BVGTVKYCPZRXPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Diaethylamino-aethyl)-2-formyl-pyrrol 、 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46.2%的产率得到(E)-N-(4-((1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)oxy)phenyl)-2-((1-(2-(diethylamino)ethyl)-1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  以芳香族肼为主的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met抑制剂的合成及生物评价与掺杂研究

  摘要：

  设计、合成了两个系列带有 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶部分 （7a-r、8a-i、12a-b、13a-c、16a-d 和 17a-e） 的芳香族腙衍生物对四种癌细胞系 （A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3） 的 IC50 值。进一步评估了两种选定的化合物 （7c 和 17e） 对 c-Met 、 Flt-3 、 VEGFR-2 和 EGFR 激酶的活性。数据表明，靶标化合物对 c-Met 激酶具有选择性。最有前途的化合物 7c 在剂量依赖性、时间依赖性和细胞凋亡方面进行了进一步研究。大多数化合物表现出优异的细胞毒性活性，尤其是最有前景的化合物 7c，对 A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3 细胞系的 IC50 值为 0.82 ± 0.08 μM、1.00 ± 0.11 μM、0.93 ± 0.28 μM 和 0.92 ± 0.17 μM，对 c-Met 激酶的 IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.078
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-(2-Diaethylamino-aethyl)-2-formyl-pyrrol
  参考文献：
  名称：

  以芳香族肼为主的1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物作为c-Met抑制剂的合成及生物评价与掺杂研究

  摘要：

  设计、合成了两个系列带有 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶部分 （7a-r、8a-i、12a-b、13a-c、16a-d 和 17a-e） 的芳香族腙衍生物对四种癌细胞系 （A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3） 的 IC50 值。进一步评估了两种选定的化合物 （7c 和 17e） 对 c-Met 、 Flt-3 、 VEGFR-2 和 EGFR 激酶的活性。数据表明，靶标化合物对 c-Met 激酶具有选择性。最有前途的化合物 7c 在剂量依赖性、时间依赖性和细胞凋亡方面进行了进一步研究。大多数化合物表现出优异的细胞毒性活性，尤其是最有前景的化合物 7c，对 A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3 细胞系的 IC50 值为 0.82 ± 0.08 μM、1.00 ± 0.11 μM、0.93 ± 0.28 μM 和 0.92 ± 0.17 μM，对 c-Met 激酶的 IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.078

文献信息

• Synthesis and bioevaluation and doking study of 1 H -pyrrolo[2,3- b ]pyridine derivatives bearing aromatic hydrazone moiety as c-Met inhibitors
  作者：Wenhui Wang、Shan Xu、Yongli Duan、Xiaobo Liu、Xiaojing Li、Caolin Wang、Bingbing Zhao、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.078

  日期：2018.2

  Two series of aromatic hydrazone derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety (7a–r, 8a–i, 12a–b, 13a–c, 16a–d and 17a–e) were designed, synthesized and evaluated for the IC50 values against four cancer cell lines (A549, HepG2, MCF-7and PC-3). Two selected compounds (7c and 17e) were further evaluated for the activity against c-Met, Flt-3, VEGFR-2 and EGFR kinases. The data indicated that targets

  设计、合成了两个系列带有 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶部分 （7a-r、8a-i、12a-b、13a-c、16a-d 和 17a-e） 的芳香族腙衍生物对四种癌细胞系 （A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3） 的 IC50 值。进一步评估了两种选定的化合物 （7c 和 17e） 对 c-Met 、 Flt-3 、 VEGFR-2 和 EGFR 激酶的活性。数据表明，靶标化合物对 c-Met 激酶具有选择性。最有前途的化合物 7c 在剂量依赖性、时间依赖性和细胞凋亡方面进行了进一步研究。大多数化合物表现出优异的细胞毒性活性，尤其是最有前景的化合物 7c，对 A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3 细胞系的 IC50 值为 0.82 ± 0.08 μM、1.00 ± 0.11 μM、0.93 ± 0.28 μM 和 0.92 ± 0.17 μM，对 c-Met 激酶的 IC50