1-(2-氯乙基)-1H-吡咯-2-甲醛 | 87549-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-chloroethyl)pyrrole-2-carboxaldehyde；1-(2-Chlorethyl)-2-pyrrolcarbaldehyd；1-(2-chloroethyl)-2-formylpyrrole；1-(2-chloroethyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 87549-00-6
• 化学式: C₇H₈ClNO
• mdl: MFCD19232735
• 分子量: 157.6
• InChiKey: DAKUMRJQPOOZCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1-乙烯基吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2- and 1,3-Divinylpyrrole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9811322
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 1-溴-2-氯乙烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-(2-氯乙基)-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚镇痛药。

  摘要：

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠

  DOI：

  10.1021/jm00106a051

文献信息

• Synthesis and bioevaluation and doking study of 1 H -pyrrolo[2,3- b ]pyridine derivatives bearing aromatic hydrazone moiety as c-Met inhibitors
  作者：Wenhui Wang、Shan Xu、Yongli Duan、Xiaobo Liu、Xiaojing Li、Caolin Wang、Bingbing Zhao、Pengwu Zheng、Wufu Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.078

  日期：2018.2

  Two series of aromatic hydrazone derivatives bearing 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine moiety (7a–r, 8a–i, 12a–b, 13a–c, 16a–d and 17a–e) were designed, synthesized and evaluated for the IC50 values against four cancer cell lines (A549, HepG2, MCF-7and PC-3). Two selected compounds (7c and 17e) were further evaluated for the activity against c-Met, Flt-3, VEGFR-2 and EGFR kinases. The data indicated that targets

  设计、合成了两个系列带有 1H-吡咯并[2,3-b]吡啶部分 （7a-r、8a-i、12a-b、13a-c、16a-d 和 17a-e） 的芳香族腙衍生物对四种癌细胞系 （A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3） 的 IC50 值。进一步评估了两种选定的化合物 （7c 和 17e） 对 c-Met 、 Flt-3 、 VEGFR-2 和 EGFR 激酶的活性。数据表明，靶标化合物对 c-Met 激酶具有选择性。最有前途的化合物 7c 在剂量依赖性、时间依赖性和细胞凋亡方面进行了进一步研究。大多数化合物表现出优异的细胞毒性活性，尤其是最有前景的化合物 7c，对 A549、HepG2、MCF-7 和 PC-3 细胞系的 IC50 值为 0.82 ± 0.08 μM、1.00 ± 0.11 μM、0.93 ± 0.28 μM 和 0.92 ± 0.17 μM，对 c-Met 激酶的 IC50
• Asymmetric Synthesis of 1-Substituted 1,2,3,4-Tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyr­azines
  作者：Diego Savoia、Andrea Gualandi、Lucia Cerisoli、Magda Monari

  DOI：10.1055/s-0030-1258436

  日期：2011.3

  (1S)-phenylglycinol. (+)-1-Methyl- and (+)-1-ethyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrole[1,2-a]pyrazines were obtained by reductive removal of the N2-substituent. asymmetric synthesis - diastereoselectivity - Grignard reagents - heterocycles - oxazolidines - tetrahydropyrrolopyrazines

  1-（2-卤乙基）吡咯-2-甲醛与（1S）-1-苯基甘氨醇或（1S）-缬氨醇的反应生成了相应的稠合三环恶唑烷，为单非对映异构体，其中1,2-二取代的1,2通过添加有机金属试剂获得了3，4-四氢吡咯[1,2- a ]吡嗪。非对映选择性取决于手性助剂和有机金属试剂的性质。通过使用格氏试剂与衍生自（1 S）-苯基甘氨醇的恶唑烷一起使用，可获得最佳的非对映选择性（dr≤98：2）。通过还原性去除N 2-取代基获得（+）-1-甲基-和（+）-1-乙基-1,2,3,4-四氢吡咯[1,2- a ]吡嗪。 不对称合成-非对映选择性-格氏试剂-杂环-恶唑烷-四氢吡咯并吡嗪
• Flitsch, Wilhelm; Lubisch, Wilfried, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 4, p. 1424 - 1435
  作者：Flitsch, Wilhelm、Lubisch, Wilfried

  DOI：——

  日期：——
• Gonzalez, Carlos; Greenhouse, Robert; Tallabs, Ramon, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1697 - 1702
  作者：Gonzalez, Carlos、Greenhouse, Robert、Tallabs, Ramon、Muchowski, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• First practical synthesis of novel 1-phosphonylated pyrrolo[1,2-<i>a</i>]pyrazine derivatives
  作者：Juan Manuel Junior Cervera-Villanueva、José Luis Viveros-Ceballos、Mario Ordóñez

  DOI：10.1002/hc.21398

  日期：2017.9

  AbstractWe present a convenient synthetic approach to novel 1‐phosphonylated pyrrolo[1,2‐a]pyrazine derivatives based in efficient three‐component reactions. According to this method, N‐functionalized 2‐formylpyrrole derivatives are used as bifunctional coupling reagents in the reaction with dialkyl phosphites and amines to access to the target compounds.