ethyl 2-(4-acetylphenyl)propanoate | 53676-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(4-acetylphenyl)propanoate
• CAS: 53676-48-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: RFDBVANLHBTEOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-acetylphenyl)propanoate 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAILLARD J.; LANGLOIS M.; DELAUNAY P.; VAN TRI VO; MEINGAN J.-P.; RAPIN M+, EUR. I. MED. CHEM., 1977,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 (IPr)Cu(OAc)2 、 silver(l) oxide 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 ethyl 2-(4-acetylphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  未季铵化碳键合硼烯醇化物的合成与应用

  摘要：

  报道了一种通过配体控制的 O-to-C 异构化制备未季铵化 C 结合硼烯醇化物的通用和简便方法。使用该协议，首次以纯形式分离了 C 结合的频哪醇烯醇化物，并通过核磁共振光谱和 X 射线晶体学进行了充分表征。与一般看法相反，这种 C-硼烯醇化物是稳定的，在硼处没有配位饱和。此外，C-硼烯醇化物呈现出与O-硼烯醇化物不同的反应性，并且证明了它们在CO和CC键形成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b00614

文献信息

• Visible-Light-Mediated Synthesis of α-Aryl Ester Derivatives via an EDA Complex
  作者：Yutong Liu、Shuangqiao Li、Xueqin Chen、Hezhong Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01201

  日期：2023.9.1

  reaction to synthesize α-aryl ester derivatives. The process starts from a β-keto ester and an electron-deficient halogenated aryl halide under alkaline conditions to form an electron donor–acceptor complex and is driven by visible light. From the synthetic point of view, this newly established method represents a simple way to access arylpropionic acids from commercially available and cheap starting

  我们报道了一种有效的基于自由基且无光催化剂的C(sp 2 )–C(sp 3 )交叉偶联反应合成α-芳基酯衍生物的方法。该过程从β-酮酯和缺电子的卤代芳基卤化物在碱性条件下形成电子供体-受体复合物开始，并由可见光驱动。从合成的角度来看，这种新建立的方法代表了一种从市售且廉价的起始原料中获取芳基丙酸的简单方法。
• Visible Light instead of Transition Metal: Electron Donor Acceptor Complex Enabled Cross‐Coupling of Aryl Halides with Active Methylene Compounds
  作者：Alexey A. Volkov、Dmitry I. Bugaenko、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1002/adsc.202301192

  日期：2024.2.19

  An arylation of anions of active methylene compounds with aryl halides provides an access to synthetically versatile α-arylated 1,3-diketones, β-keto esters, β-keto nitriles, β-cyano esters, etc. Previously, these C−C cross-coupling reactions have been accomplished only using transition metal-based catalysts. Herein, we demonstrate that these arylations can be successfully realized under catalyst-free

  活性亚甲基化合物的阴离子与芳基卤化物的芳基化提供了合成通用的 α-芳基化 1,3-二酮、β-酮酯、β-酮腈、β-氰基酯等的途径。以前，这些 CC 交叉-偶联反应仅使用过渡金属基催化剂即可完成。在此，我们证明这些芳基化可以在无催化剂条件下采用电子供体-受体（EDA）复合物光活化策略成功实现。该方案进一步优化，用于通过分子内 C−C 偶联半一锅合成吲哚衍生物。
• Pinhas; Susini; Poizot, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 567 - 568
  作者：Pinhas、Susini、Poizot、Dumez

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von p-Acetylphenyl-fetts�uren, p-[(?)-Oxy�thylphenyl]-fetts�uren, der p-Methylatrolactins�ure und des Dehydrochols�ureamids des p-Aminoacetophenons
  作者：L. Schmid、H. Schultes、M. Wichtl

  DOI：10.1007/bf00900429

  日期：——
• Maillard; Langlois; Delaunay, European Journal of Medicinal Chemistry, 1977, vol. 12, # 2, p. 161 - 171
  作者：Maillard、Langlois、Delaunay、et al.

  DOI：——

  日期：——