1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime | 55970-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime
• 英文别名: N-[(1-methylpyrrol-2-yl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 55970-42-8
• 化学式: C₆H₈N₂O
• mdl: MFCD09054061
• 分子量: 124.142
• InChiKey: IUPMPNSDKOHWPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime 在 8-溴-1,3,7-三甲基嘌呤-2,6-二酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.02h， 以88%的产率得到N-甲基-2-吡咯腈
  参考文献：
  名称：

  8-溴咖啡因 (8-BC)：一种用于将醛肟转化为腈类的新型多功能试剂

  摘要：

  描述了使用 8-溴咖啡因 (8-BC) 从相应的醛肟快速和高度方便地合成腈。在该协议中，醛肟在 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] undec-7-ene (DBU) 和 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 存在下与 8-BC 反应，在两种微波下提供相应的腈 -辅助和/或常规加热（回流）条件在短时间内和良好的产量。这种方法对于结构多样的醛肟非常有效，包括脂肪族、芳香族和杂芳香族肟。

  DOI：

  10.1055/s-0031-129036
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  温和反应条件下芳基锍盐羟基化合成苯酚

  摘要：

  芳基锍盐的羟基化可以通过在碳酸铯作为碱存在下利用乙酰氧肟酸和肟作为羟基化剂来实现，从而产生多种结构多样的羟基化芳烃，产率为47-95%。此外，该反应表现出广泛的官能度耐受性，一系列重要的官能团（例如氰基、硝基、磺酰基、甲酰基、酮基和酯）可以很好地适应温和的反应条件。

  DOI：

  10.3390/molecules29040831
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-5-(三氟甲基)吡啶 在 potassium tert-butylate 、 1-methyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde oxime 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化氧化吡啶甜菜碱：由 2- 或 6- 三氟甲基赋予的独特 (5+2) 环加成选择性

  摘要：

  通过实验和计算研究了三氟甲基化氧化吡啶甜菜碱与几种缺电子烯烃的(5+2) 环加成反应。2-或5-三氟甲基化氧化吡啶甜菜碱与马来酰亚胺反应选择性地生成内环加合物作为主要产物，而乙烯基砜则生成具有不同区域选择性的外环加合物。反式-二取代烯烃的反应选择性地提供两种立体异构体中的一种。

  DOI：

  10.1002/asia.202300211

文献信息

• <i>S</i>,<i>S</i>-Dimethyl Dithiocarbonate: A Useful Reagent for Efficient Conversion of Aldoximes to Nitriles
  作者：Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa、Taukeer Khan、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1055/s-2004-830878

  日期：——

  Dimethyl dithiocarbonate (DMDTC) has been shown to be an efficient dehydrating agent for a range of oximes derived from aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes yielding the corresponding nitriles in high yields.

  二甲基二硫代碳酸酯（DMDTC）已被证实是一种有效的脱水剂，能够高效地将来自脂肪族、芳香族和杂芳香族醛的肟转化为相应的腈，且产率很高。
• Discovery of novel heteroarylmethylcarbamodithioates as potent anticancer agents: Synthesis, structure-activity relationship analysis and biological evaluation
  作者：Ying-Bo Li、Xu Yan、Ri-Dong Li、Peng Liu、Shao-Qian Sun、Xin Wang、Jing-Rong Cui、De-Min Zhou、Ze-Mei Ge、Run-Tao Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.02.015

  日期：2016.4

  further mechanistic study showed that it induced apoptosis and cell cycle arrest through disrupting spindle assembly in mitotic progression, indicating these synthesized dithiocarbamates represented a novel series of anti-cancer compounds targeting mitosis.

  设计，合成和评估了一系列基于铅化合物10结构的新类似物，它们针对四种选定的人类癌细胞系（HL-60，Bel-7402，SK-BR-3和MDA）的体外抗癌活性-MB-468）。与铅化合物10相比，几种合成的化合物表现出改善的抗癌活性。其中，1,3,4-恶二唑类似物17o对Bel-7402，SK-BR-3和MDA-MB-468细胞表现出最高的生物活性，IC 50值分别为1.23、0.58和4.29μM。值得注意的是17o具有对癌细胞的有效抗增殖活性，对非恶性细胞的细胞毒性相对较小。进一步的机理研究表明，它通过破坏有丝分裂进程中的纺锤体组装诱导细胞凋亡和细胞周期停滞，表明这些合成的二硫代氨基甲酸酯代表了一系列针对有丝分裂的新型抗癌化合物。
• Novel thiourea derivatives and the pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Suh Ger Young

  公开号：US20080064687A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to novel thiourea derivatives as a modulator for vanilloid receptor (VR) and the pharmaceutical compositions containing the same. As diseases associated with the activity of vanilloid receptor, pain acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease and inflammatory diseases can be enumerated. The present invention provides a pharmaceutical composition for prevention or treatment of these diseases.

  本发明涉及一种新型硫脲衍生物，作为vanilloid受体（VR）的调节剂，并包含相应的药物组合物。作为与vanilloid受体活动相关的疾病，可以列举急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病神经病变、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、哮喘或慢性阻塞性肺疾病、皮肤、眼睛或黏膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病和炎症性疾病等。本发明提供了一种用于预防或治疗这些疾病的药物组合物。
• Thiourea derivatives and the pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：Pacific Corporation

  公开号：US08071650B2

  公开（公告）日：2011-12-06

  The present invention relates to novel thiourea derivatives as a modulator for vanilloid receptor (VR) and the pharmaceutical compositions containing the same. As diseases associated with the activity of vanilloid receptor, pain acute pain, chronic pain, neuropathic pain, post-operative pain, migraine, arthralgia, neuropathies, nerve injury, diabetic neuropathy, neurodegeneration, neurotic skin disorder, stroke, urinary bladder hypersensitiveness, irritable bowel syndrome, a respiratory disorder such as asthma or chronic obstructive pulmonary disease, irritation of skin, eye or mucous membrane, fervescence, stomach-duodenal ulcer, inflammatory bowel disease and inflammatory diseases can be enumerated. The present invention provides a pharmaceutical composition for prevention or treatment of these diseases.

  本发明涉及一种新的硫脲衍生物，作为vanilloid受体（VR）的调节剂，以及含有该衍生物的药物组合物。作为与vanilloid受体活动相关的疾病，可以列举急性疼痛、慢性疼痛、神经病性疼痛、术后疼痛、偏头痛、关节痛、神经病、神经损伤、糖尿病性神经病、神经退行性疾病、神经性皮肤疾病、中风、膀胱过敏、肠易激综合征、哮喘或慢性阻塞性肺疾病、皮肤、眼睛或粘膜刺激、发热、胃十二指肠溃疡、炎症性肠病和炎症性疾病。本发明提供了一种预防或治疗这些疾病的药物组合物。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric <i>O</i>-1,5-Addition with Oximes via Hydroximation of Unsaturated Esters
  作者：Ai-Jun Han、Qitao Tan、Zhi-Tao He

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03687

  日期：2024.1.12

  we disclose an electronically mismatched 1,5-conjugate addition process with oximes as the nucleophiles. By this design, the oxime moieties are readily introduced to the γ-position of the electron-deficient substrates in good yields, excellent regioselectivities, and high enantioselectivities. The corresponding allyl oximes are also conveniently transformed into a series of valuable enantioenriched

  与电子匹配的1,4-和1,6-加成不同，本文中，我们公开了一种以肟作为亲核试剂的电子错配的1,5-缀合物加成过程。通过这种设计，肟部分很容易以良好的产率、优异的区域选择性和高对映选择性引入缺电子底物的γ位。相应的烯丙基肟也可以方便地转化为一系列有价值的对映体富集骨架。