2-ethylheptan-4-olide | 484682-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-ethylheptan-4-olide
• 英文别名: 3-Ethyl-5-propyloxolan-2-one；3-ethyl-5-propyloxolan-2-one
• CAS: 484682-14-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QLUXDTTYOWPTKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylheptan-4-olide 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 molybdenum hexacarbonyl 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 180.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以15%的产率得到2-ethyl-1,4-heptanediol
  参考文献：
  名称：

  羧酸和内酯的双金属催化还原为醇和二醇

  摘要：

  研究了氢对羧酸的均相催化还原反应。由第8族或第9组晚过渡金属和第二族第6或7组过渡金属羰基组成的双金属催化剂具有协同作用，可在中等条件下以高收率转化。除了不同催化剂前体的影响外，还研究了温度，氢气压力和催化剂浓度的影响。[Rh（acac）（CO）2 ]和[Mo（CO）6的等摩尔混合物]显示出最高的活性，因此适用于将内酯还原为二醇。发现催化剂的还原电势取决于所用内酯的环大小。五元环内酯几乎不转化为二醇，而六元和七元环内酯则容易反应。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200207)344:5<525::aid-adsc525>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-5-prop-(E)-ylidene-5H-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 以95%的产率得到2-ethylheptan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  羧酸和内酯的双金属催化还原为醇和二醇

  摘要：

  研究了氢对羧酸的均相催化还原反应。由第8族或第9组晚过渡金属和第二族第6或7组过渡金属羰基组成的双金属催化剂具有协同作用，可在中等条件下以高收率转化。除了不同催化剂前体的影响外，还研究了温度，氢气压力和催化剂浓度的影响。[Rh（acac）（CO）2 ]和[Mo（CO）6的等摩尔混合物]显示出最高的活性，因此适用于将内酯还原为二醇。发现催化剂的还原电势取决于所用内酯的环大小。五元环内酯几乎不转化为二醇，而六元和七元环内酯则容易反应。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200207)344:5<525::aid-adsc525>3.0.co;2-u

文献信息

• Method for preparing delta-lactones
  申请人：Qatar Foundation For Education, Science and Community Development

  公开号：US10844033B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present invention relates to methods of forming delta-lactone compounds by reaction of a diene with carbon dioxide in the presence of Pd and a phosphine ligand.

  本发明涉及在钯和膦配体存在下，通过二烯与二氧化碳反应形成δ-内酯化合物的方法。
• METHOD FOR PREPARING DELTA-LACTONES
  申请人：Qatar Foundation For Education, Science and Community Development

  公开号：US20190127343A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention relates to methods of forming delta-lactone compounds by reaction of a diene with carbon dioxide in the presence of Pd and a phosphine ligand.
• Bimetallic-Catalyzed Reduction of Carboxylic Acids and Lactones to Alcohols and Diols
  作者：Arno Behr、Volker A. Brehme

  DOI：10.1002/1615-4169(200207)344:5<525::aid-adsc525>3.0.co;2-u

  日期：2002.7

  [Rh(acac)(CO)2] and [Mo(CO)6] showed the highest activity and was therefore applied to the reduction of lactones to diols. The reduction potential of the catalyst was found to be dependent on the ring size of the lactone used. Five-membered ring lactones were hardly converted to diols whereas six- and seven- membered ring lactones reacted easily.

  研究了氢对羧酸的均相催化还原反应。由第8族或第9组晚过渡金属和第二族第6或7组过渡金属羰基组成的双金属催化剂具有协同作用，可在中等条件下以高收率转化。除了不同催化剂前体的影响外，还研究了温度，氢气压力和催化剂浓度的影响。[Rh（acac）（CO）2 ]和[Mo（CO）6的等摩尔混合物]显示出最高的活性，因此适用于将内酯还原为二醇。发现催化剂的还原电势取决于所用内酯的环大小。五元环内酯几乎不转化为二醇，而六元和七元环内酯则容易反应。