3-ethyl-5-prop-(E)-ylidene-5H-furan-2-one | 74888-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-ethyl-5-prop-(E)-ylidene-5H-furan-2-one
• 英文别名: 2-ethyl-2,4-heptadien-4-olide；3-Ethyl-5-(propan-1-ylidene)-2,5-dihydrofuran-2-one；(5E)-3-ethyl-5-propylidenefuran-2-one
• CAS: 74888-97-4
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GIVYXNBQXHPMIY-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-5-prop-(E)-ylidene-5H-furan-2-one 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 、 palladium on activated charcoal 、 molybdenum hexacarbonyl 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 60.0~180.0 ℃ 、15.0 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 6-methyl-4-octanol
  参考文献：
  名称：

  羧酸和内酯的双金属催化还原为醇和二醇

  摘要：

  研究了氢对羧酸的均相催化还原反应。由第8族或第9组晚过渡金属和第二族第6或7组过渡金属羰基组成的双金属催化剂具有协同作用，可在中等条件下以高收率转化。除了不同催化剂前体的影响外，还研究了温度，氢气压力和催化剂浓度的影响。[Rh（acac）（CO）2 ]和[Mo（CO）6的等摩尔混合物]显示出最高的活性，因此适用于将内酯还原为二醇。发现催化剂的还原电势取决于所用内酯的环大小。五元环内酯几乎不转化为二醇，而六元和七元环内酯则容易反应。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200207)344:5<525::aid-adsc525>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  2-ethylidene-6-hepten-5-olide 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三异丙基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到3-ethyl-5-prop-(E)-ylidene-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed reaction of butadiene and carbon dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(83)87028-4

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARING DELTA-LACTONES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DELTA-LACTONES
  申请人：QATAR FOUND EDUCATION SCIENCE & COMMUNITY DEV

  公开号：WO2017202644A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to methods of forming delta-lactone compounds by reaction of a diene with carbon dioxide in the presence of Pd and a phosphine ligand.

  本发明涉及一种通过二烯与二氧化碳在Pd和膦配体存在下反应形成δ-内酯化合物的方法。
• Phosphinoalkylnitrile: Synthese und Koordinationsverhalten an Palladiumzentren / Phosphinoalkylnitnles: Synthesis and Coordination Behaviour at Palladium Centres
  作者：Stephan Pitter、Eckhard Dinjus、Beate Jung、Helmar Görls

  DOI：10.1515/znb-1996-0706

  日期：1996.7.1

  starting from the corresponding secondary phosphines in an easy three step synthesis. All new compounds were characterized by their 1H -, 13C and 31P NMR data. Some of these new P, N ligands were used to prepare complexes [R2P- (CH2)n-CN}2PdCl2] which were also identified by their NMR data. In addition the crystal structures of three derivatives, [ipr2P-(CH2)3-CN}2PdCl2] 7a, [ph2P-(CH2)3-CN}2PdCl2)

  膦基烷基腈 R2P-(CH2)n-CN R = 异丙基 (ipr), 苯基 (ph), 环己基 (chex), n = 3, 6, 10} 已从相应的仲膦以简单的三步合成开始制备. 所有新化合物均通过其 1H -、13C 和 31P NMR 数据进行表征。这些新的 P、N 配体中的一些用于制备配合物 [R2P-(CH2)n-CN}2PdCl2]，这些配合物也通过它们的 NMR 数据进行了鉴定。另外三种衍生物的晶体结构，[ipr2P-(CH2)3-CN}2PdCl2] 7a, [ph2P-(CH2)3-CN}2PdCl2) 7b 和 [ph2P-(CH2)6-CN} 2PdCl2]8b 是通过 X 射线分析确定的。发现这些配合物中膦基烷基腈的配位模式为 P 键合，导致反式构型。以 5a 为配体的钯催化剂在丁二烯和二氧化碳的共聚低聚反应中表现出很高的活性。
• Method for preparing delta-lactones
  申请人：Qatar Foundation For Education, Science and Community Development

  公开号：US10844033B2

  公开（公告）日：2020-11-24

  The present invention relates to methods of forming delta-lactone compounds by reaction of a diene with carbon dioxide in the presence of Pd and a phosphine ligand.

  本发明涉及在钯和膦配体存在下，通过二烯与二氧化碳反应形成δ-内酯化合物的方法。
• Carbon dioxide activation and catalytic lactone synthesis by telomerization of butadiene and carbon dioxide
  作者：Pierre. Braunstein、Dominique. Matt、Dominique. Nobel

  DOI：10.1021/ja00218a033

  日期：1988.5
• Behr, Arno, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 9, p. 671 - 684
  作者：Behr, Arno

  DOI：——

  日期：——