(S)-11-phenyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine | 1316274-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-11-phenyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
• 英文别名: (6S)-6-phenyl-5,6-dihydrobenzo[b][1,4]benzoxazepine
• CAS: 1316274-09-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: TZWWBMJXJLCSNR-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (S,S,S)-Xyl-C₃*-TunePhos 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 吗啡啉盐酸盐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、4.83 MPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 (R)-11-phenyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine 、 (S)-11-phenyl-10,11-dihydrodibenzo[b,f][1,4]oxazepine
  参考文献：
  名称：

  七元环亚胺的合成及对映选择性氢化：取代的二苯并[b，f] [1,4]恶二氮杂pine。

  摘要：

  通过使用[Ir（COD）Cl]（2）/（S ）-Xyl-C（3）*-TunePhos配合物在吗啉-HCl的存在下作为催化剂。

  DOI：

  10.1039/c1cc12263k

文献信息

• Synthesis and enantioselective hydrogenation of seven-membered cyclic imines: substituted dibenzo[b,f][1,4]oxazepines
  作者：Kai Gao、Chang-Bin Yu、Wei Li、Yong-Gui Zhou、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12263k

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of seven-membered cyclic imines, substituted dibenzo[b,f][1,4]oxazepines, was achieved, with up to 94% ee, by using the [Ir(COD)Cl](2)/(S)-Xyl-C(3)*-TunePhos complex as the catalyst in the presence of morpholine-HCl.

  通过使用[Ir（COD）Cl]（2）/（S ）-Xyl-C（3）*-TunePhos配合物在吗啉-HCl的存在下作为催化剂。
• Asymmetric Hydrogenation of Seven-Membered C=N-containing Heterocycles and Rationalization of the Enantioselectivity
  作者：Bugga Balakrishna、Antonio Bauzá、Antonio Frontera、Anton Vidal-Ferran

  DOI：10.1002/chem.201601464

  日期：2016.7.18

  catalyze the enantioselective hydrogenation of diverse seven‐membered C=N‐containing heterocyclic compounds (eleven examples; up to 97 % ee). The P‐OP ligand L3, which incorporates an ortho‐diphenyl substituted octahydrobinol phosphite fragment, provided the highest enantioselectivities in the hydrogenation of most of the heterocyclic compounds studied. The observed stereoselection was rationalized by means

  具有膦-亚磷酸酯配体的铱（I）络合物可有效催化多种七元含C = N杂环化合物的对映选择性氢化（11个例子；ee高达97％）。P-OP配体L3结合有邻-二苯基取代的八氢联苯酚亚磷酸酯片段，在大多数所研究的杂环化合物的氢化过程中提供了最高的对映选择性。观察到的立体选择通过DFT计算得以合理化。