(4S,5S,R/S)-(+)-(2'-furyl)acetonitrile | 124686-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S,R/S)-(+)-(2'-furyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-[[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]-methylamino]-2-(furan-2-yl)acetonitrile
• CAS: 124686-45-9；144951-59-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₃
• 分子量: 326.395
• InChiKey: BMVDCHOBHNHTEA-YLGOGADGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S,R/S)-(+)-(2'-furyl)acetonitrile 在 copper(II) sulfate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-3-(Furan-2-carbonyl)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enders, Dieter; Gerdes, Peter; Kipphardt, Helmut, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 2, p. 226 - 228

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 (S,S)-(+)-2,2-二甲基-5-甲氨基-4-苯-1,3-二环氧乙烷 、 氰化钾 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(4S,5S,R/S)-(+)-(2'-furyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Nucleophilic Acylation with Metalated Amino Nitriles: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 3-Aroylcyclohexanones via Tandem Michael Addition/α-Alkylation

  摘要：

  用锂化手性δ-氨基腈 3 和烷基溴化物与 2-环己酮进行串联共轭加成/δ-烷基化反应，得到了 2-取代的 3-芳酰基环己酮 5，其非对映纯度和对映体纯度都很高（de ≥98%，ee ≥97-≥99%），总产率也很高。通过对迈克尔加合物 4c 进行 X 射线结构分析，确定了新立体中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3968

文献信息

• ENDERS, DIETER;GERDES, PETER;KIPPHARDT, HELMUT, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N, C. 226-228
  作者：ENDERS, DIETER、GERDES, PETER、KIPPHARDT, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• Enders, Dieter; Gerdes, Peter; Kipphardt, Helmut, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 2, p. 226 - 228
  作者：Enders, Dieter、Gerdes, Peter、Kipphardt, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Nucleophilic Acylation with Metalated Amino Nitriles: Diastereo- and Enantioselective Synthesis of 2-Substituted 3-Aroylcyclohexanones via Tandem Michael Addition/α-Alkylation
  作者：Dieter Enders、Jochen Kirchhoff、Dietrich Mannes、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-1995-3968

  日期：1995.6

  Tandem conjugate addition/α-alkylation of lithiated chiral α-amino nitriles 3 and alkyl bromides to 2-cyclohexenone afforded 2-substituted 3-aroylcyclohexanones 5 of high diastereo- and enantiomeric purity (de ≥98%, ee ≥97-≥99%) and in good overall yields. The absolute configuration of the new stereogenic centres was determined by X-ray structure analysis of the Michael adduct 4c.

  用锂化手性δ-氨基腈 3 和烷基溴化物与 2-环己酮进行串联共轭加成/δ-烷基化反应，得到了 2-取代的 3-芳酰基环己酮 5，其非对映纯度和对映体纯度都很高（de ≥98%，ee ≥97-≥99%），总产率也很高。通过对迈克尔加合物 4c 进行 X 射线结构分析，确定了新立体中心的绝对构型。