(1R,2S,6R,7R)-4-tert-butoxycarbonyl-8-(ethoxycarbonylmethylidene)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane | 1200509-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,6R,7R)-4-tert-butoxycarbonyl-8-(ethoxycarbonylmethylidene)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane
• CAS: 1200509-07-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: WYVBMPYFTRJELT-CYUUQNCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,2S,6R,7R)-4-tert-butoxycarbonyl-8-(ethoxycarbonylmethylidene)-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane 在 magnesium 作用下， 以76%的产率得到methyl (1S,2S,6R,7S,8S)-4-tert-butoxycarbonyl-4-azatricyclo[5.2.1.0(2,6)]decane-8-acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of tricyclic amino acid derivatives based on a rigid 4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]decane skeleton

  摘要：

  一种选择性对映体路线，用于合成由中心去甲基环戊烷骨架组成的四种三环氨基酸和N-对甲苯磺酰胺，其中包含一个2-内、3-内-螺环化吡咯啉环和一个5-内-C1或-C2侧链。已开发出这种路线。关键中间体是手性的N-Boc保护酮(1R,2S,6S,7R)-4-氮杂三环[5.2.1.0^2,6]癸烷-8-酮，可从廉价的内碳酸酐在五个步骤中得到，产率为47%。这种刚性支架使这些氨基酸衍生物成为肽类模拟物中β-转变诱导构建块的有前途候选物，也可用作不对称有机催化中的手性辅助剂。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.81