1,3,5,7-tetramethylazulene | 148546-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,3,5,7-tetramethylazulene
• 英文别名: 1,3,5,7-Tetramethylazulene
• CAS: 148546-20-7
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: QFQLXEBERFAQJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,7-tetramethylazulene 在 氢化钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  聚烷基azulenes的自由基阴离子：ESR和ENDOR研究

  摘要：

  质子超精细数据报道从薁（产生的自由基阴离子1）及其烷基衍生物2 - 11 1,2-二甲氧基乙烷与K和电解两个“化学”。烷基衍生物是1,3-二甲基-（2），5,7-二甲基-（3），1,3,5,7-四甲基-（4），2-甲基-（5），4,6， 8-三甲基-（6），2,4,6,8-四甲基-（7），1,3,4,6,8-五甲基-（8），1,3,4,8-四甲基-6-丙基-（9），6-（叔丁基）-1,3,4,8-四甲基-（10）和1,2,3,4,6,8-六甲基methyl （11）。奇数中心μ= 1、3、5和7处的烷基取代基会将π自旋种群从七元环转移到五元环，而偶数中心μ= 4、6处的烷基取代基和8对π自旋分布起相反的作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770523
• 作为产物：
  描述：

  1,5,7-trimethylazulene 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 1,3,5,7-tetramethylazulene
  参考文献：
  名称：

  腈和一些对称取代的甲基衍生物与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  结果表明，四氢摩尔过量的a （1）和乙炔二羧酸二甲酯（ADM）在十氢化萘中在200°下反应，除已知的庚烯（5）和a1,2-二羧酸酯（6）外，还会生成萘。 1.6％四甲基（1 RS，2 RS，5 SR，8 RS）-四环[6.2.2.2 2,5 0 1,5 ] tetradeca-3,6,9,11,13-pentaene-3,4， 9,10-四羧酸（“反” -7），为SHOMO（薁）/ LUMO（ADM）控制的加成ADM到的七元环的结果1后跟一个狄尔斯-阿尔德如此形成的三环中间体16（参见方案3）与第二分子ADM反应。通过X射线衍射分析确认了“抗” -7的结构。类似地，5,7- dimehtylazulene（的热反应3）用萘烷中过量ADM在120℃导致的形成CA。“1％抗‘ - 12，’的7,12-二甲基衍生物的抗” -7，旁相应heptalene- 10和甘菊环-1,2- dicaboxy

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760111

文献信息

• Thermal Reaction of Azulene-1-carbaldehydes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Anette Magnussen、Peter Uebelhart、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19930760813

  日期：1993.12.15

  (Scheme 3) could quantitatively be decarbonylated with [RhCl(PPh3)3] in toluene at 140° to yield a thermally equilibrated mixture of four tricycles (Scheme 8). It was found that the thermal isomerization of these tricycles occur at temperatures as low as 0° and that at temperatures > 40° the thermal equilibrium between the four tricycles is rapidly established via [1,5]-C shifts. The establishment

  具有我的取代基在C（3）和C（8）薁-1- carbaldehydes和在C（6）没有取代基与在萘烷中过量的乙炔二（ADM）反应在200℃，以产生仅仅由狄尔斯-阿尔德在加合物七元环（请参阅方案3）。相应的1-羧酸盐表现相似（方案4）。薁-1- carbaldehydes其在C（8）具有没有我的取代基（例如11，12在反应路线2）时在萘烷中加热ADM没有给出规定的产品。另一方面，在C（2）处的Me取代基也可能有助于在Azulene-1-carbaldehydes的七元环上热添加ADM（方案6）。然而，在这些情况下，初级三环加合物与第二分子ADM反应生成相应的四环化合物。可以以[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中于140°进行定量脱羰，以最高50％的收率获得新的三环醛16和17（方案3），得到四个三环化合物的热平衡混合物（方案8）。）。发现这些三环的热异构化发生在低至0°的温度下，并且在温度>
• Excursion to the World of Heptacyclic Compounds Made of Azulenes and Acetylenedicarboxylates
  作者：Yi Chen、Erja Lehto、Peter Uebelhart、Anthony Linden、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.201500082

  日期：2015.7

  Azulenes and acetylenedicarboxylates react under acid catalysis (Brønsted or Lewis) and form (2aRS,8aSR)‐2a,8a‐dihydrocyclopenta[cd]azulene‐1,2‐dicarboxylates as intermediate products, which then dimerize by central bond‐formation between C(2a1) and C(2′a1) and various peripheral C,C′‐atoms of the dihydroazulene fragments, depending on the substituents present. The reactions are often accompanied by

  Azulenes和炔二羧酸酯在酸催化下（Brønsted或Lewis）反应并形成（2a RS，8a SR）-2a，8a-dihydrocyclopenta [ cd ] azulene-1,2-二羧酸酯作为中间产物，然后通过中心键之间的二聚作用而二聚C（2a 1）和C（2'a 1）以及二氢氮杂烯片段的各种外围C，C'-原子，具体取决于存在的取代基。这些反应通常伴随有副产物的形成，例如2-（azulen-1-基）富马酸酯和马来酸酯，以及其他由主要中间体的H-移位引起的副产物。两个四氢环戊并[之间H-位移CD还发现了七环结构的] azulene部分。