顺式-1-环戊基-1-辛烯 | 62444-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 顺式-1-环戊基-1-辛烯
• 英文名称: cis-1-cyclopentyl-1-octene
• 英文别名: [(Z)-oct-1-enyl]cyclopentane
• CAS: 62444-55-7
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: LLRBVUMCQSPEEI-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  237.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1-环戊基-1-辛烯 在 四氯化锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 ((R)-(E)-(R)-1-Cyclopentyl-oct-2-ene-1-sulfinyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基氨基甲酸酯烯反应中的不对称诱导

  摘要：

  衍生自手性醇 8-苯基薄荷醇和反式-2-苯基环己醇的 N-亚磺酰基氨基甲酸酯的烯反应以高水平 (95 + % de) 的不对称诱导进行。如果区域异构产物是可能的（使用不对称烯烃），通常只形成具有更稳定双键的加合物。通常，该反应显示出协同过程的特征，同时在过渡态形成碳-硫键和碳-氢键断裂。亚磺酰胺加合物可以通过衍生亚砜的 2,3 σ 重排转化为旋光烯丙醇。因此，整体转化影响烯丙基羟基化，具有高水平的区域和绝对立体化学控制

  DOI：

  10.1021/ja00177a029
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 环戊烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chloroborane methyl sulfide complex 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 生成 顺式-1-环戊基-1-辛烯
  参考文献：
  名称：

  在1-炔烃的存在下，碘诱导了由二烷基卤硼烷的氢化产生的二烷基乙烯基硼烷的转移。Zweifel顺式烯烃合成的一般化

  摘要：

  通过在末端炔烃的存在下通过二烷基卤硼烷的氢化方便地制备的二烷基乙烯基硼烷在降低的温度下在碱的存在下与碘反应以形成相应的顺式-二取代的烯烃。这种发展极大地增加了优雅的韦费尔顺式-烯烃合成的通用性。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86837-0

文献信息

• Vinylic organoboranes. 9. A general stereospecific synthesis of (Z)- and (E)-disubstituted alkenes via organoboranes
  作者：Herbert C. Brown、Deevi Basavaiah、Surendra U. Kulkarni、Narayan G. Bhat、J. V. N. Vara Prasad

  DOI：10.1021/jo00237a003

  日期：1988.1
• Absolute stereochemical control in allylic oxidation via ene reactions of N-sulfinylcarbamates
  作者：James K. Whitesell、Joel F. Carpenter

  DOI：10.1021/ja00243a055

  日期：1987.4
• WHITESELL, JAMES K.;CARPENTER, JOEL F.;YASER, H. KENAN;MACHAJEWSKI, TIMOT+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N1, C. 7653-7659
  作者：WHITESELL, JAMES K.、CARPENTER, JOEL F.、YASER, H. KENAN、MACHAJEWSKI, TIMOT+

  DOI：——

  日期：——
• WHITESELL J. K.; CARPENTER J. F., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 9, 2839-2840
  作者：WHITESELL J. K.、 CARPENTER J. F.

  DOI：——

  日期：——