Benzyl-4-(2-acetoxyethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate | 31837-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-4-(2-acetoxyethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 4-(2-acetoxy-ethyl)-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid benzyl ester；2-carbobenzyloxy-3,5-dimethyl-4-(2-acetoxy-ethyl)-pyrrole；benzyl 4-(2-acetyloxyethyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 31837-64-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: BJYQKSKSQJDQHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-4-(2-acetoxyethyl)-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 四氯化锡 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 185.5h， 生成 7,12-Diethyl-3,8,13,18-tetramethyl-2,12-divinyl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  乙烯基卟啉的有效途径

  摘要：

  描述了 1-bromo-19-methylbiladienes-ac 在乙烯基卟啉合成中的应用。讨论了乙烯基前体对二吡咯亚甲基中间体反应和线性四吡咯结构的影响。介绍了甲基乙烯基卟啉、H-乙烯基类似物以及两种 A,C-二乙烯基卟啉的高产合成。关键词：吡咯，二吡咯亚甲基，乙酰氧基乙基吡咯，氯乙基吡咯，双二烯-ac，卟啉，乙烯基卟啉，苯并卟啉，脱羧，酯交换。

  DOI：

  10.1139/v90-289

文献信息

• Pyrroles and related compounds. Part XVI. Synthesis of protoporphyrin-IX by the a- and b-oxobilane routes
  作者：R. P. Carr、A. H. Jackson、G. W. Kenner、G. S. Sach

  DOI：10.1039/j39710000487

  日期：——

  2-Ethyl-2-devinylprotoporphyrin-IX dimethyl ester has been synthesised by the a-oxobilane route, the 4-vinyl group being introduced by a new method, viz. transformation of a β-acetoxyethyl side-chain present in one of the intermediate pyrroles. Protoporphyrin-IX dimethyl ester has also been prepared by both the a- and b-oxobilane routes, again with β-acetoxyethyl groups as precursors of the two vinyl groups in the porphyrin

  2-乙基-2- devinylprotoporphyrin-IX二甲酯已经由合成一个-oxobilane途径，4-乙烯基正由一个新的方法，介绍了即 中间体吡咯之一中存在的β-乙酰氧基乙基侧链的转化。原卟啉-IX二甲酯也已制备两个一-和b -oxobilane路线，再次用β乙酰氧基乙基的基团在卟啉的两个乙烯基的前体。在使用五氯苯基酯pyrromethane的一个-oxobilane合成和在叔丁基酯pyrromethane的b-氧杂环戊烷路线使这些合成反应能够以完全合理的方式进行，而无需涉及对称的中间体，这是因为五氯苯基酯核可以通过温和的碱性水解选择性裂解，而核叔丁基酯则可以在存在苄基的情况下通过三氟乙酸裂解酯。形成在中间oxophlorin b -oxobilane路线经历在用氚交换内消旋的氧代基团-位相反，因此，氧代功能来促进δ-合成内消旋叶绿素领域中进行生物合成实验所需的-化原卟啉-IX
• YON-HIN, PAUL;WIJESEKERA, TILAK;DOLPHIN, DAVID, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N0, C. 1867-1875
  作者：YON-HIN, PAUL、WIJESEKERA, TILAK、DOLPHIN, DAVID

  DOI：——

  日期：——