7,12-Diethyl-3,8,13,18-tetramethyl-2,12-divinyl-porphyrin | 130912-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 7,12-Diethyl-3,8,13,18-tetramethyl-2,12-divinyl-porphyrin
• CAS: 130912-69-5
• 化学式: C₃₂H₃₄N₄
• 分子量: 474.649
• InChiKey: RXFNRFVMLYOYOW-GCISPZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-Diethyl-3,8,13,18-tetramethyl-2,12-divinyl-porphyrin 、 丁炔二酸二乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成途径来合成细菌绿素

  摘要：

  A，C-二乙烯基卟啉与活化的亲二烯体的反应产生稳定的bis Diels-Alder加合物，其吸收波长大于735 nm的光。这提供了方便的一般途径来产生类似细菌绿素的生色团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80636-k
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-formyl-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 乙腈 为溶剂， 生成 7,12-Diethyl-3,8,13,18-tetramethyl-2,12-divinyl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  一种方便的合成途径来合成细菌绿素

  摘要：

  A，C-二乙烯基卟啉与活化的亲二烯体的反应产生稳定的bis Diels-Alder加合物，其吸收波长大于735 nm的光。这提供了方便的一般途径来产生类似细菌绿素的生色团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80636-k

文献信息

• An efficient route to vinylporphyrins
  作者：Paul Yon-Hin、Tilak Wijesekera、David Dolphin

  DOI：10.1139/v90-289

  日期：1990.10.1

  The use of 1-bromo-19-methylbiladienes-ac in the synthesis of vinylporphyrins is described. The effect of the vinyl precursors on the reactions of the dipyrromethene intermediates and the construction of the linear tetrapyrrole are discussed. High-yield syntheses of a methylvinylporphyrin, an H-vinyl analogue, as well as two A,C-divinylporphyrins are presented. Keywords: pyrrole, dipyrromethene, acetoxyethylpyrrole

  描述了 1-bromo-19-methylbiladienes-ac 在乙烯基卟啉合成中的应用。讨论了乙烯基前体对二吡咯亚甲基中间体反应和线性四吡咯结构的影响。介绍了甲基乙烯基卟啉、H-乙烯基类似物以及两种 A,C-二乙烯基卟啉的高产合成。关键词：吡咯，二吡咯亚甲基，乙酰氧基乙基吡咯，氯乙基吡咯，双二烯-ac，卟啉，乙烯基卟啉，苯并卟啉，脱羧，酯交换。
• PHOTOSENSITIZING DIELS-ALDER PORPHYRIN DERIVATIVES
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：EP0476011A1

  公开（公告）日：1992-03-25
• US5149708A
  申请人：——

  公开号：US5149708A

  公开（公告）日：1992-09-22
• US5308608A
  申请人：——

  公开号：US5308608A

  公开（公告）日：1994-05-03
• [EN] PHOTOSENSITIZING DIELS-ALDER PORPHYRIN DERIVATIVES
  申请人：THE UNIVERSITY OF BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO1990015059A1

  公开（公告）日：1990-12-13

  (EN) A group of hydro-dibenzoporphyrins for example (I) prepared by di-Diels-Alder additions at the A and C or B and D rings of the appropriate divinyl porphyrins have absorption maxima in the range of 700-820 nanometers and are photosensitizing agents. These compounds are useful in treating disorders or conditions which are subject to hematoporphyrin derivative (HPD) treatment in the presence of light, or in treating biological materials generally to destroy unwanted targets such as viruses, cells and tissues. The use of the compounds of the invention permits irradiation with wavelengths other than those absorbed by blood. The compounds of the invention may also be conjugated to ligands specific for receptors or to specific immunoglobulins or fragments thereof to home to target tissues or cells for the radiation treatment. Use of these materials permits lower levels of photosensitizer to be used, thus preventing side reactions which might destroy normal tissues.(FR) L'invention se rapporte à un groupe d'hydro-dibenzoporphyrines par exemple (I) préparées par des additions de di-Diels-Alder dans les chaînes A et C ou B et D des porphyrines divinyliques appropriées. De tels porphyrines présentent des maxima d'absorption entre 700 et 820 nanomètres et peuvent servir d'agents photosensibilisateurs. On peut utiliser ces composés pour traiter des troubles et des états chez des patients soumis à un traitement au moyen d'un dérivé d'hémato-porphyrine (HPD) en présence de lumière ou pour traiter des substances biologiques, dans le but généralement de détruire des cibles non désirées, telles que des virus, des cellules et des tissus. L'utilisation de tels composés permet une exposition à des radiations de longueurs d'ondes autres que celles absorbées par le sang. Les composés peuvent également être conjugués avec des ligands spécifiques à des récepteurs ou avec des immunoglobulines spécifiques ou des fragments de celles-ci, pour localiser les tissus ou les cellules cibles en vue de leur traitement par radiations. L'utilisation de ces composés permet d'utiliser des niveaux plus faibles de photosensibilisateurs, pour empêcher les réactions secondaires qui pourraient détruire les tissus normaux.