ethyl (3-carboxy-7-methoxyquinolin-2-yl)acetate | 627093-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3-carboxy-7-methoxyquinolin-2-yl)acetate
• 英文别名: 2-(2-Ethoxy-2-oxoethyl)-7-methoxyquinoline-3-carboxylic acid；2-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-7-methoxyquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 627093-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: APSXAUOOOVUMAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-carboxy-7-methoxyquinolin-2-yl)acetate 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-methoxy-2-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[b] [1,6]萘啶-（5H）酮类羧酰胺衍生物的合成及细胞毒活性。

  摘要：

  导致2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸的先前反应已扩展到涵盖广泛的2-取代基。测试了衍生的羧酰胺，特别是4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]的生长抑制性能。对于带有2-取代基范围非常广泛的化合物的IC50值<10 nM的化合物，保留了对小鼠P388白血病和路易斯肺癌（LLTC）的有效细胞毒性。在小鼠中对其中的五种新化合物进行了体内皮下结肠38肿瘤测试；单剂量（1.8 mg / kg）证明可治愈2-（4-氟苯基）衍生物，与以前报道的非常有效的2-甲基类似物相比，其功效进一步提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.11.007

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity of carboxamide derivatives of benzo[b][1,6]naphthyridin-(5H)ones
  作者：Leslie W. Deady、Michael L. Rogers、Li Zhuang、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.11.007

  日期：2005.2

  A previous reaction leading to 2-substituted 6-methyl-1-oxo-1,2-dihydrobenzo[b][1,6]naphthyridine-4-carboxylic acids has been extended to encompass a broad range of 2-substituents. Derived carboxamides, particularly 4-N-[2-(dimethylamino)ethyl], were tested for growth inhibitory properties. Potent cytotoxicity against murine P388 leukemia and Lewis lung carcinoma (LLTC) was retained for compounds bearing

  导致2-取代的6-甲基-1-氧代-1,2-二氢苯并[b] [1,6]萘啶-4-羧酸的先前反应已扩展到涵盖广泛的2-取代基。测试了衍生的羧酰胺，特别是4-N- [2-（二甲基氨基）乙基]的生长抑制性能。对于带有2-取代基范围非常广泛的化合物的IC50值<10 nM的化合物，保留了对小鼠P388白血病和路易斯肺癌（LLTC）的有效细胞毒性。在小鼠中对其中的五种新化合物进行了体内皮下结肠38肿瘤测试；单剂量（1.8 mg / kg）证明可治愈2-（4-氟苯基）衍生物，与以前报道的非常有效的2-甲基类似物相比，其功效进一步提高。