5-methoxymethoxypent-1-ene-3-ol | 501665-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxymethoxypent-1-ene-3-ol
• 英文别名: 5-(methoxymethoxy)pent-1-en-3-ol
• CAS: 501665-81-2
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: PHFDYBOGYDOQCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxymethoxypent-1-ene-3-ol 在 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-(benzyloxy)-4-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用亲核取代反应来了解远端的烷基或烷氧基取代基如何影响八元环氧碳鎓离子的构象。

  摘要：

  [反应：见正文]远端的烷氧基取代基通过空间静电效应，可稳定地稳定八元环氧碳鎓离子的一个特定构象异构体。晶体衍生物的X射线晶体学分析证明，动力学控制的亲核取代有利于1，4-反式产物。然而，相应的烷基取代的乙酸酯的亲核取代是非选择性的。已经开发了计算模型并通过实验验证了该模型可以预测C3-，C4-或C5-烷基或烷氧基取代的八元环氧碳鎓离子的低能构象体。

  DOI：

  10.1021/ol047998d
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methoxymethoxypent-1-ene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS
  [FR] COMPOSÉS STÉROÏDES C-20, COMPOSITIONS ET UTILISATION DE CEUX-CI POUR TRAITER UN TRAUMATISME CRANIOCÉRÉBRAL (TCC), Y COMPRIS DES COMMOTIONS CÉRÉBRALES

  摘要：

  本发明涉及C-20类固醇化合物、组合物及其治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡的方法。

  公开号：

  WO2016209847A1

文献信息

• Iridium-Catalysed Allylic Substitution: Stereochemical Aspects and Isolation of IrIII Complexes Related to the Catalytic Cycle
  作者：Björn Bartels、Cristina García-Yebra、Frank Rominger、Günter Helmchen

  DOI：10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-5

  日期：2002.10

  Ir-catalysed allylic alkylations of enantiomerically enriched monosubstituted allylic acetates proceed with up to 87% retention of configuration using P(OPh)3 as ligand. High regio- and enantioselectivity of up to 86% ee in asymmetric allylic alkylations of achiral or racemic substrates is achieved with monodentate phosphorus amidites as ligands. Lithium N-tosylbenzylamide was identified as a suitable

  使用 P(OPh)3 作为配体，Ir 催化的烯丙基烷基化对映体富集的单取代烯丙基乙酸酯的构型保留率高达 87%。以单齿磷酰胺作为配体，在非手性或外消旋底物的不对称烯丙基烷基化中实现了高达 86% ee 的高区域和对映选择性。N-tosylbenzylamide 锂被确定为适合烯丙基胺化的亲核试剂。特别重要的是使用氯化锂作为添加剂，通常会导致对映选择性增加。通过 X 射线晶体结构分析和光谱数据对两种 (π-烯丙基) IrIII 配合物进行了表征。
• SYNTHESIS OF ENT-PROGESTERONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Prevacus, Inc.

  公开号：US20150175650A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The present invention relates to the synthesis of ent-progesterone and intermediates thereof.

  本发明涉及ent-孕酮及其中间体的合成。
• [EN] C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS<br/>[FR] COMPOSÉS STÉROÏDES EN C-20, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES POUR TRAITER UNE LÉSION CÉRÉBRALE TRAUMATIQUE (TBI), NOTAMMENT DES COMMOTIONS
  申请人：PREVACUS INC

  公开号：WO2016044559A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to C-20 steroid compounds, compositions and methods of use thereof to treat, minimize and/or prevent traumatic brain injury (TBI), including severe TBI, moderate TBI and mild TBI, including concussions.

  本发明涉及C-20类固醇化合物，其组合物和使用方法，用于治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡。
• C-20 STEROID COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND USES THEREOF TO TREAT TRAUMATIC BRAIN INJURY (TBI), INCLUDING CONCUSSIONS
  申请人：PREVACUS, INC.

  公开号：US20160168190A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The present invention relates to C-20 steroid compounds, compositions and methods of use thereof to treat, minimize and/or prevent traumatic brain injury (TBI), including severe TBI, moderate TBI and mild TBI, including concussions.

  本发明涉及C-20类固醇化合物、组成物及其使用方法，用于治疗、减轻和/或预防创伤性脑损伤（TBI），包括严重TBI、中度TBI和轻度TBI，包括脑震荡。
• Stereoselectivity of electrophile-promoted cyclizations of .gamma.-hydroxyalkenes. An investigation of carbohydrate-derived and model substrates
  作者：Allen B. Reitz、Samuel O. Nortey、Bruce E. Maryanoff、Dennis Liotta、Robert Monahan

  DOI：10.1021/jo00228a009

  日期：1987.9